(2S,5S,6R)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5-methyl-6-isopropyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 497065-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,5S,6R)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5-methyl-6-isopropyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,6S)-3-methyl-2-propan-2-yl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carboxylate
• CAS: 497065-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 293.286
• InChiKey: HBEVNRRAIVGYQC-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6R)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5-methyl-6-isopropyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S,6R)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5-methyl-6-isopropyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自手性有机硅烷的高度对映体富集的四氢吡啶：在喹诺利西啶生物碱 (-)-217A 的合成中的应用

  摘要：

  四氢吡啶和哌啶亚基广泛存在于生物活性分子和天然产物中。尽管为达到这些系统已经进行了大量的合成努力，但很少有直接方法可用于制备富含对映体的四氢吡啶。描述了路易斯酸促进的分子内亚胺巴豆化，并导致直接获得具有高非对映选择性的对映体富集的 2,6-顺-和 2,6-反-3-反-三取代四氢吡啶。在 (-)-quinolizidine 217A 的权宜全合成中证明了该方法的应用示例。这种天然产物的绝对立体化学是通过全合成建立的。

  DOI：

  10.1021/ja028937i
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-4-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5S,6R)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5-methyl-6-isopropyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自手性有机硅烷的高度对映体富集的四氢吡啶：在喹诺利西啶生物碱 (-)-217A 的合成中的应用

  摘要：

  四氢吡啶和哌啶亚基广泛存在于生物活性分子和天然产物中。尽管为达到这些系统已经进行了大量的合成努力，但很少有直接方法可用于制备富含对映体的四氢吡啶。描述了路易斯酸促进的分子内亚胺巴豆化，并导致直接获得具有高非对映选择性的对映体富集的 2,6-顺-和 2,6-反-3-反-三取代四氢吡啶。在 (-)-quinolizidine 217A 的权宜全合成中证明了该方法的应用示例。这种天然产物的绝对立体化学是通过全合成建立的。

  DOI：

  10.1021/ja028937i