trifluoro-N-(2-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide | 1309965-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoro-N-(2-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(2-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide
• CAS: 1309965-27-2
• 化学式: C₈H₆F₃NO₃S
• 分子量: 253.202
• InChiKey: FDYSIMPFGDJPSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-N-(2-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide 、 4-[(4-methylphenyl)amino]pent-3-en-2-one 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-(3-acetyl-2,6-dimethyl-1-benzofuran-5-yl)-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1,4-苯醌亚胺与烯胺的反应

  摘要：

  1,4-苯醌亚胺的N-磺酰基衍生物与烯胺反应，生成1,4-加成产物及其后续环化产物，取代的5-氨基苯并呋喃和5-氨基吲哚，这取决于溶剂的性质，吸电子能力。醌亚胺氮原子上的取代基和烯胺结构。醌亚胺氮原子上存在强吸电子三氟甲磺酰基，有助于形成1,4-加成产物和苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428017040054

文献信息

• Reactions of N-aryl(methyl, trifluoromethyl)sulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines with sodium sulfinates
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. N. Mikhailichenko、S. V. Shelyazhenko、V. V. Pirozhenko、L. M. Yagupol’skii

  DOI：10.1134/s107042801202011x

  日期：2012.2

  In reactions with sodium sulfinates of N-substituted 1,4-benzoquinone monoimines with the quinoid ring having free positions 2 and/or 6 the fraction of products of 1,4-addition of the sulfinate ion grows in the series ArSO2 -> MeSO2 -> CF3SO2. In the case of 2,6-dimethyl derivatives the 1,6-addition is preferable, and the amount of products of 6,1-addition decreases.
• Synthesis and thiocyanation of N-alkyl(trifluoromethyl)sulfonyl 1,4-benzoquinone monoimines
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. N. Mikhailichenko、S. V. Shelyazhenko、V. V. Pirozhenko、L. M. Yagupol’skii

  DOI：10.1134/s1070428011040075

  日期：2011.4

  New N-alkyl(trifluoromethyl)sulfonyl 1,4-benzoquinone monoimines were synthesized, and their thiocyanation gave 5-alkyl(trifluoromethyl)sulfonylamino-1,3-benzoxathiol-2-ones. An intermediate thiocyanation product, 5-trifluoromethylsulfonylamino-1,3-benzoxathiol-2-imine, was isolated for the first time.