4,4,5,5-tetramethyl-2-(pentyloxy)-1,3,2-dioxaborolane | 94488-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(pentyloxy)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-pentoxy-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 94488-06-9
• 化学式: C₁₁H₂₃BO₃
• 分子量: 214.113
• InChiKey: IGEAEAJIWNZUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(pentyloxy)-1,3,2-dioxaborolane 在 甲醇 、 silica gel 作用下， 反应 1.92h， 以92%的产率得到戊醇
  参考文献：
  名称：

  基于正丁基锂制备脂肪族醇的方法

  摘要：

  本发明涉及一种基于正丁基锂制备脂肪族醇的方法，在惰性气体氛围下，将硼烷和脂肪族羧酸混合，再加入催化剂正丁基锂，然后进行硼氢化反应；硼氢化反应结束后加入硅胶、甲醇，进行水解反应，得到脂肪族醇。本发明公开的正丁基锂可以在室温条件下高活性的催化羧酸和硼烷的硼氢化反应，催化剂用量仅为羧酸摩尔量的0.2 mol%，与已有的催化体系相比，利用了商业化试剂正丁基锂，反应条件温和，在限定条件下不同取代基的脂肪族醇的产率高。

  公开号：

  CN109651083B
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 戊醇 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(pentyloxy)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Mehrotra,R.C.; Srivastava,G., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 3819 - 3821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroboration of aldehydes, ketones and CO₂ under mild conditions mediated by iron(<scp>iii</scp>) salen complexes
  作者：Samantha Lau、Cei B. Provis-Evans、Alexander P. James、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/d1dt02092g

  日期：——

  The hydroboration of aldehydes, ketones and CO2 is demonstrated using a cheap and air stable [Fe(salen)]2-μ-oxo pre-catalyst with pinacolborane (HBpin) as the reductant under mild conditions. This catalyst system chemoselectively hydroborates aldehydes over ketones and ketones over alkenes. In addition, the [Fe(salen)2]-μ-oxo pre-catalyst shows good efficacy at reducing “wet” CO2 with HBpin at room

  在温和条件下，使用廉价且空气稳定的 [Fe(salen)] 2 -μ-氧代预催化剂和频哪醇硼烷 (HBpin) 作为还原剂，证明了醛、酮和 CO 2的硼氢化。该催化剂体系化学选择性地将醛与酮和酮与烯烃化学选择性地氢硼化。此外，[Fe(salen) 2 ]-μ-oxo 预催化剂在室温下用 HBpin还原“湿”CO 2 方面表现出良好的效果。
• Ruthenium-Catalyzed Selective Hydro<i>boronolysis</i> of Ethers
  作者：Akash Kaithal、Deepti Kalsi、Varadhan Krishnakumar、Sandip Pattanaik、Alexis Bordet、Walter Leitner、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.0c04269

  日期：2020.12.18

  the formation of alkylboronate esters and methane. Cyclic ethers are also amenable to catalytic hydroboronolysis. Mechanistic studies indicated the immediate in situ formation of a mono-hydridobridged dinuclear ruthenium complex [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ–H−μ–Cl)] (2), which is highly active for hydroboronolysis of ethers. Over time, the dinuclear species decompose to produce ruthenium nanoparticles that

  HBpin的钌催化反应与取代有机醚导致的C-O键的激活，导致通过加氢形成烷烃和硼酸酯的boronolysis。使用钌预催化剂[Ru（对-cymene）Cl] 2 Cl 2（1），反应在135°C和大气压（135°C时约1.5 bar）的纯净条件下进行。不对称的二苄基醚在电子相对较差的C-O键上进行选择性氢硼水解。在芳基苄基或烷基苄基醚中，C O键裂解选择性地发生在C Bn -OR键上（Bn =苄基）；在烷基甲基醚中，C Me的选择性解构-OR键导致形成烷基硼酸酯和甲烷。环醚也适合催化氢硼水解。机制研究表明在单hydridobridged双核钌络合物原位形成立即[（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（μ-H-μ-Cl）的（2），它是高活性的用于水力boronolysis醚。随着时间的流逝，双核物质分解产生钌纳米颗粒，该钌纳米颗粒也对该转化具有活性。使用这种催化系统，氢硼分解
• Efficient and Selective Iron-Complex-Catalyzed Hydroboration of Aldehydes
  作者：Uttam K. Das、Carolyn S. Higman、Bulat Gabidullin、Jason E. Hein、R. Tom Baker

  DOI：10.1021/acscatal.7b03785

  日期：2018.2.2

  imine-coupled [Fe–N2S2]2 complex, prepared from a readily available benzothiazolidine ligand, catalyzes selectively the hydroboration of aliphatic and aromatic aldehydes at low catalyst loadings (0.1 mol %) using pinacolborane. Both mono- and disubstituted aromatic and aliphatic aldehydes are hydroborated selectively in the presence of ketones, nitriles, alkenes, amines, and halides. Reaction of the [Fe–N2S2]2

  由易得的苯并噻唑烷配体制备的亚胺偶联的[Fe–N 2 S 2 ] 2络合物使用频哪醇硼烷在低催化剂负载量（0.1摩尔％）下选择性催化脂肪族和芳香族醛的氢硼化。在酮，腈，烯烃，胺和卤化物的存在下，单取代和二取代的芳族和脂族醛均被选择性地氢硼化。[Fe–N 2 S 2 ] 2与CO的反应以及初步的反应进展动力学研究指出了一种复杂的机理。
• Arsenic Catalysis: Hydroboration of Aldehydes Using a Benzo‐Fused Diaza‐benzyloxy‐arsole
  作者：Darren M. C. Ould、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/chem.201803508

  日期：2018.10.12

  hydroboration has been established. The reaction of N,N′‐diisopropylbenzene diamine or toluene‐3,4‐dithiol with AsCl3 yielded the chloroarsoles (1 and 2), which upon reaction with benzyl alcohol yielded the benzyloxy benzo‐1,3,2‐diazaarsole (3) and benzo‐1,3,2‐dithiaarsole (4), respectively. Compound 3 was found to be an excellent catalyst for the hydroboration of aldehyde substrates.

  已经建立了用于硼氢化的均相As III催化剂的第一个实例。的反应Ñ，Ñ '-diisopropylbenzene二胺或甲苯-3,4-二硫醇用AscI 3，产生chloroarsoles（1和2），其在与苄醇反应，得到苄氧基苯并-1,3,2- diazaarsole（3）和苯并-1,3,2-二硫杂甲醚（4）。发现化合物3是用于醛底物的硼氢化的极好的催化剂。
• Nickel(II) Catalyzed Hydroboration: A Route to Selective Reduction of Aldehydes and <i>N</i> ‐Allylimines
  作者：Istiak Hossain、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejic.202000092

  日期：2020.5.22

  [(iminophosphine)nickel(allyl)]+ complex was found to be sufficiently electrophilic to activate aldehydes and N‐allylimines to undergo hydroboration with pinacolborane (HBpin) under mild reaction conditions. The catalyst displayed excellent selectivity toward aldehydes in the presence of ketones. A wide variety of functional groups were tolerated, including halogens, NO2, CN, OMe, and alkenes for both aldehydes

  发现阳离子[[亚氨基膦基]镍（烯丙基）] +络合物具有足够的亲电子性，可以在温和的反应条件下活化醛和N-烯丙胺与频哪醇硼烷（HBpin）进行硼氢化。在酮存在下，该催化剂对醛显示出优异的选择性。可以容忍各种各样的官能团，包括针对醛和亚胺的卤素，NO 2，CN，OMe和烯烃。富电子的底物被发现比贫电子的底物具有更高的反应活性，这一特征与其增强的与路易斯酸性镍中心的配位能力有关。