1,1,1-tris-(L-methioninemethyl)-ethane | 223529-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-tris-(L-methioninemethyl)-ethane
• 英文别名: 1,1,1-tris(L-methioninemethyl)ethane
• CAS: 223529-40-6
• 化学式: C₂₀H₄₂N₆O₃S₃
• 分子量: 510.79
• InChiKey: VHBZUFUNLQYKOA-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  165.36
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tris-(L-methioninemethyl)-ethane 在 三溴化硼 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N',N'"-tris-(2-hydroxy-3-methoxybenzoyl)-1,1,1-tris-(L-methioninemethyl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼新三价配体的合成及甲基芳基醚的选择性邻甲基化

  摘要：

  N，N'，N'' -tris-（2,3-二甲氧基苯甲酰基）-1,1,1-tris-（L-甲硫氨酸甲基）-乙烷（）的邻苯二酚邻苯二甲酸甲酯的选择性O-去甲基化已通过硼完成三溴化物。二价硫对甲基的分子内亲核攻击增强了这种裂解，有利于这种选择性，因此提供了三重配体N，N'，N''- tris-（2-羟基-3-甲氧基苯甲酰基）-1,1,1-tris- （L-蛋氨酸甲基）-乙烷（），收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00786-8
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,1-tris-(L-methioninemethyl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼新三价配体的合成及甲基芳基醚的选择性邻甲基化

  摘要：

  N，N'，N'' -tris-（2,3-二甲氧基苯甲酰基）-1,1,1-tris-（L-甲硫氨酸甲基）-乙烷（）的邻苯二酚邻苯二甲酸甲酯的选择性O-去甲基化已通过硼完成三溴化物。二价硫对甲基的分子内亲核攻击增强了这种裂解，有利于这种选择性，因此提供了三重配体N，N'，N''- tris-（2-羟基-3-甲氧基苯甲酰基）-1,1,1-tris- （L-蛋氨酸甲基）-乙烷（），收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00786-8

文献信息

• Synthesis and electrochemical study of a new chiral tris-catecholamide analogue of enterobactin
  作者：N. Cheraïti、M.E. Brik、A. Gaudemer、G. Kunesh

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00062-1

  日期：1999.3

  The comparison of siderophore complex redox potentials with those of physiological reductants may aid in the clarification of the mechanism of iron metabolism. In this paper, a new chiral tris-catecholamide compound N,N:N "-tris-(2,3-dihydroxybenzoyl)-1,1,1-tris-(L-methioninemehyl)- ethane or H6L (<(11)under bar>) has been synthesised in nine steps, and may mimic the release of iron from enterobactin to the agents which are directly involved in cell metabolism. The choice of methionine as a constituent of the siderophore incorporates divalent sulphur which leads to the increase of the reduction potential of the siderophore, and consequently facilitates the iron release [Fe(III)/Fe(II) redox potential E-1/2=-0.749 V vs (SCE)]. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.