6,7-dihydro-2-(p-chlorobenzylidene)-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-3(2H)-one | 152407-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydro-2-(p-chlorobenzylidene)-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-5H,6H,7H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one；2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-6,7-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one
• CAS: 152407-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 278.762
• InChiKey: SLSVLUMPNXGBKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-2-(p-chlorobenzylidene)-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-3(2H)-one 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mohan, Jag; Verma, Pratima, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 986 - 988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 氯乙酸乙酯 、 3,4,5,6-四氢-2-嘧啶硫醇 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 生成 6,7-dihydro-2-(p-chlorobenzylidene)-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mohan, Jag; Verma, Pratima, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 986 - 988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of [1,2,4]Oxadiazolo[4,5-a]thiazolo[2,3-b]pyrimidin-9(10H)-ones via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxide to Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one Derivatives
  作者：Xiaofang Li、Aiting Zheng、Bin Liu、Xianyong Yu、Pinggui Yi

  DOI：10.1002/cjoc.201090181

  日期：——

  A new class of [1,2,4]oxadiazolo[4,5‐a]thiazolo[2,3‐b]pyrimidin‐9(10H)‐one was prepared in moderate yields by the reaction of nitrile oxide with 2‐arylmethylidene‐6,7‐dihydro‐5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐3‐one. The reaction site of dipolarphile is the CN of thiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐3‐one rather than the expected CC of arylmethylidene. The structures of the products were characterized thoroughly by

  通过一氧化二氮与2-的反应制备了中等收率的新型[1,2,4]恶二唑并[4,5- a ]噻唑并[2,3 - b ]嘧啶9（10 H）-一亚苄基-6,7-二氢-5- ħ -噻唑并[3,2-一个]嘧啶-3-酮。偶极亲核试剂的反应位点是噻唑[3,2 - a ]嘧啶-3-酮的CN，而不是芳基亚甲基的预期CC。通过IR，元素分析，MS和NMR分析对产物的结构进行了彻底的表征。
• Unexpected nitrilimine cycloaddition of thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives
  作者：Bin Liu、Xiao-Fang Li、Hao-Chong Liu、Xian-Yong Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.062

  日期：2013.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of 2-arylidene-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3(5H)-ones to diphenylnitrilimine (generated in situ by triethylamine dehydrohalogenation of the N′-phenylbenzohydrazonoyl chloride) proceeded regio- and site-selectively affording a mixture of two unexpected isomer products at reflux temperature. The cycloaddition/ring-opening/rearrangement/substitution, mechanism of

  2-芳基-6,7-二氢-5 H-噻唑并[3,2- a ]嘧啶-3（5 H）-ones的1，3-偶极环加成反应成二苯基硝胺（通过N '的三乙胺脱卤作用原位生成） -苯基苯并偶氮酰氯）在回流温度下进行区域和位点选择性反应，得到两种意想不到的异构体产物的混合物。还讨论了环加成/开环/重排/取代反应的机理。
• Synthesis of spiro thiazolo[3,2-a]pyrimidine compounds by one-pot sequential 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Xiaofang Li、Aiting Zheng、Bin Liu、Guobin Li、Xianyong Yu、Pinggui Yi

  DOI：10.1002/jhet.578

  日期：2011.7

  A new class of spiro thiazolo[3,2‐a]pyrimidine compounds were synthesized by the one‐pot sequential 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylide (generated from isatin and sarcosine)–nitrile oxide to 2‐arylmethylidene‐6,7‐dihydro‐5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐3‐ones in moderate yields. The structures of all the products were characterized thoroughly by NMR, MS, IR, elemental analysis, and NMR together

  通过一锅顺序的1,3-偶极环加成甲亚胺（由伊斯丁和肌氨酸生成）-一氧化氮-二氧化氮合成2-芳基亚甲基-6,7，合成了新型螺噻唑[3,2- a ]嘧啶化合物-dihydro-5 H - thiazolo [3,2- a ]嘧啶-3-中等产量。通过NMR，MS，IR，元素分析，NMR和X射线晶体学分析对所有产品的结构进行了全面表征。J.杂环化​​学。（2011）。