3-((methoxycarbonyl)methyl)bicyclo<3.3.0>-oct-1(5)-en-2-one | 112505-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((methoxycarbonyl)methyl)bicyclo<3.3.0>-oct-1(5)-en-2-one
• 英文别名: methyl 2-(3-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pentalen-2-yl)acetate
• CAS: 112505-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ANZDPGJTFNWMBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 碘 、 ethyl zinc chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-((methoxycarbonyl)methyl)bicyclo<3.3.0>-oct-1(5)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳存在下 1-碘取代的 1,4-、1,5- 和 1,6-二烯以及 5-碘-1,5-二烯的钯催化环化

  摘要：

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...

  DOI：

  10.1021/ja9533205

文献信息

• Metal-promoted cyclization. 17. A novel bicyclization methodology via cyclialkylation of .omega.-halo-1-metallo-1-alkynes containing aluminum and zinc
  作者：Eiichi Negishi、Hiroyuki Sawada、James M. Tour、Yuangyang Wei

  DOI：10.1021/jo00239a054

  日期：1988.2
• NEGISHI, EI-ICH;SAWADA, H.;TOUR, J. M.;WEI, YUANYANG, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 913-915
  作者：NEGISHI, EI-ICH、SAWADA, H.、TOUR, J. M.、WEI, YUANYANG

  DOI：——

  日期：——