(+)-methyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-phenylalaninate | 625842-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: N-(Trifluoromethylsulfonyl)-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-3-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonylamino)propanoate
• CAS: 625842-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₄S
• 分子量: 311.282
• InChiKey: AIJAEIPTPFRJFK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  361.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-phenylalaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以56%的产率得到N-trifluoromethanesylfonyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  一种可选择性分离氨基酸的功能化离子液体、 制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种用于修饰脂肪酶的功能化离子液体，该功能化离子液体的结构如式(Ⅰ)所示，式(Ⅰ)中，m为1～2；R1和R2独立地选自取代或者未取代的烷基，所述烷基上的取代基为芳基。将该功能化离子液体与水结合构建出离子液体/水液液双相体系，并用于对氨基酸的选择性分离纯化过程，可以提高氨基酸分离纯化的效能及选择性。本发明还公开了该功能化离子液体的制备方法及离子液体/水液液双相体系选择性分离纯化氨基酸的方法，提供了一种分离效能高，选择性好，方式简单灵活的分离工程技术。

  公开号：

  CN104326949B
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-methyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  一种可选择性分离氨基酸的功能化离子液体、 制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种用于修饰脂肪酶的功能化离子液体，该功能化离子液体的结构如式(Ⅰ)所示，式(Ⅰ)中，m为1～2；R1和R2独立地选自取代或者未取代的烷基，所述烷基上的取代基为芳基。将该功能化离子液体与水结合构建出离子液体/水液液双相体系，并用于对氨基酸的选择性分离纯化过程，可以提高氨基酸分离纯化的效能及选择性。本发明还公开了该功能化离子液体的制备方法及离子液体/水液液双相体系选择性分离纯化氨基酸的方法，提供了一种分离效能高，选择性好，方式简单灵活的分离工程技术。

  公开号：

  CN104326949B

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Amination of C−H Bonds Using Single-Electron or Two-electron Oxidants
  作者：Tian-Sheng Mei、Xisheng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja904709b

  日期：2009.8.12

  Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of arenes is developed using either a one- or two-electron oxidant. The reaction protocol tolerates a wide range of deactivating groups including acetyl, cyano, and nitro groups. This catalytic reaction allows expedient syntheses of broadly useful substituted indolines or indoles.

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。
• New boron(III)-catalyzed amide and ester condensation reactions
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.157

  日期：2007.8

  meta- or para-position are highly effective catalysts for the amide condensation reaction in less-polar solvents. In this paper, we report that N-alkyl-4-boronopyridinium halides are more effective catalysts than the previous ones in more polar solvents. N-Alkyl-4-boronopyridinium halides are effective not only for amide condensation between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines but also

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。
• C–H to C–N Cross-Coupling of Sulfonamides with Olefins
  作者：Rulin Ma、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b13492

  日期：2018.3.7

  coupling conditions stands to significantly impact chemical synthesis. Herein, we disclose a C(sp3)-N fragment coupling reaction between terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/SOX (sulfoxide-oxazoline) catalyzed intermolecular allylic C-H amination. A range of (56) allylic amines are furnished in good yields (avg. 75%) and excellent regio- and stereoselectivity

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。
• Stereoselective Synthesis of 1,2-<i>trans</i> -Diamines Using the Three-Component Borono-Mannich Condensation - Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Stéphanie Norsikian、Margaux Beretta、Alexandre Cannillo、Marie Auvray、Amélie Martin、Pascal Retailleau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/ejoc.201700089

  日期：2017.4.10

  N‐Nosylated α‐amino aldehydes generate 1,2‐trans‐diamines diastereoselectively with an enantiomeric excess of up to 98 % through the Petasis borono‐Mannich three‐component condensation.

  通过Petasis borono-Mannich三组分缩合反应，N烷基化的α-氨基乙醛非对映选择性地生成1,2-反式二胺，对映体过量高达98％。
• Pd(II)-Catalyzed <i>o</i>-C−H Acetoxylation of Phenylalanine and Ephedrine Derivatives with MeCOOO^<i>t</i>Bu/Ac₂O
  作者：Chris J. Vickers、Tian-Sheng Mei、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol1007108

  日期：2010.6.4

  Pd(II)-catalyzed ortho C-H acetoxylation of triflate protected phenethyl- and phenpropylamines has been achieved with tert-butyl peroxyacetate as the stoichiometric oxidant and either DMF or CH3CN as the promoter. The reaction was found to tolerate a large variety of functional groups and could be combined with subsequent intramolecular amination to afford functionalized indoline derivatives.