tert-butyl-L-serine hexylamide | 918130-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-L-serine hexylamide
• 英文别名: O-tert-Butyl-N-hexyl-L-serinamide；(2S)-2-amino-N-hexyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanamide
• CAS: 918130-40-2
• 化学式: C₁₃H₂₈N₂O₂
• 分子量: 244.378
• InChiKey: UQAHTMVHWWNSLO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-L-serine hexylamide 、 4-甲苯基乙炔 在 [Mn(2,6-Cl₂-TPP)Cl] Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(2S)-N-hexyl-2-[[2-(4-methylphenyl)acetyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanamide
  参考文献：
  名称：

  水介质中肽的氧化酰胺合成和N-末端α-氨基连接

  摘要：

  开发了一种使用 [Mn(2,6-Cl2TPP)Cl] 1 作为催化剂和 Oxone/H2O2 作为氧化剂在水性介质中以高收率（高达 96%）从炔烃和胺氧化合成酰胺的新方法. 该方法可用于在温和条件下将未受保护的肽与芳基、脂肪族和内部炔烃的 N 端 α-氨基连接。

  DOI：

  10.1021/ja064479s
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-tert-butyl-L-serine hexylamide 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以67%的产率得到tert-butyl-L-serine hexylamide
  参考文献：
  名称：

  水介质中肽的氧化酰胺合成和N-末端α-氨基连接

  摘要：

  开发了一种使用 [Mn(2,6-Cl2TPP)Cl] 1 作为催化剂和 Oxone/H2O2 作为氧化剂在水性介质中以高收率（高达 96%）从炔烃和胺氧化合成酰胺的新方法. 该方法可用于在温和条件下将未受保护的肽与芳基、脂肪族和内部炔烃的 N 端 α-氨基连接。

  DOI：

  10.1021/ja064479s

文献信息

• Oxidative Amide Synthesis and N-Terminal α-Amino Group Ligation of Peptides in Aqueous Medium
  作者：Wing-Kei Chan、Chi-Ming Ho、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja064479s

  日期：2006.11.1

  A new method for oxidative synthesis of amides from alkynes and amines in high yields (up to 96%) using [Mn(2,6-Cl2TPP)Cl] 1 as a catalyst and Oxone/H2O2 as an oxidant in aqueous medium has been developed. This method could be used for N-terminal α-amino group ligation of unprotected peptides with aryl, aliphatic, and internal alkynes under mild conditions.

  开发了一种使用 [Mn(2,6-Cl2TPP)Cl] 1 作为催化剂和 Oxone/H2O2 作为氧化剂在水性介质中以高收率（高达 96%）从炔烃和胺氧化合成酰胺的新方法. 该方法可用于在温和条件下将未受保护的肽与芳基、脂肪族和内部炔烃的 N 端 α-氨基连接。