pentyl 2-iodobenzoate | 1394376-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentyl 2-iodobenzoate
• CAS: 1394376-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂
• 分子量: 318.154
• InChiKey: CVQQMOVUPMKDDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentyl 2-iodobenzoate 、 苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以59%的产率得到pentyl 2-benzoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化碘芳烃与伯醇直接氧化偶联生成酮：在苯并呋喃酮和茚酮合成中的应用

  摘要：

  在本研究中，利用容易获得的伯醇作为酰化源，研究了通过交叉脱氢偶联进行钯催化的直接氧化酰化。总体而言，这种氧化偶联通过三种不同的转化进行，例如氧化、自由基形成和一个催化过程中的交叉偶联。该协议不涉及导向基团的协助或通过任何其他方式激活羰基。此外，该反应没有使用有毒的一氧化碳气体作为羰基化剂；相反，原料伯醇已被用作酰化源。值得注意的是，可以合成苯并呋喃酮和茚酮。该策略也适用于正丁基苯酞、非诺贝特、吡托苯酮和新木脂素的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900769
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 2-碘酰基苯甲酸 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到pentyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Transformation of Halogenated Hydrocarbon in the Presence of Tetraethyl Ammonium Bromide

  摘要：

  研究表明，2-碘苯甲酸（IBX）在四乙基溴化铵存在下可与烷基卤化物反应，生成 2-碘苯甲酸酯。大多数单卤化物和二卤化物都很容易发生反应，而且产率适中甚至很高。含有其他官能团的 2-碘苯甲酸酯可提供进一步的合成用途。2-iodobenzoic acid 很容易回收并再次氧化成 IBX。

  DOI：

  10.3184/174751912x13345951125194

文献信息

• Palladium-Catalyzed Environmentally Benign Acylation
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01064

  日期：2016.8.5

  zed carbonylations involved either toxic carbon monoxide (CO) gas as carbonylating agent or functional-group-assisted ortho sp2 C–H activation (i.e., ortho acylation) or carbonylation by activation of the carbonyl group (i.e., via the formation of enamines). Contradicting these methods, here we describe an environmentally benign process, [Pd]-catalyzed direct carbonylation starting from simple and

  最近的研究趋势已趋向于开发使用无毒试剂的有效策略。较早报道的过渡金属催化的羰基化涉及有毒的一氧化碳（CO）气体作为羰基化剂或官能团辅助的邻位sp 2C–H活化（即邻位酰化）或通过羰基活化（即通过形成烯胺）进行羰基化。与这些方法相反，在此我们描述了一种环境友好的过程，即[Pd]催化的直接羰基化反应，该反应从简单的可商购的碘代芳烃和醛开始，用于合成多种酮。此外，该方法包括使碘代芳烃与醛直接偶联而不活化羰基，也无需直接进行基团辅助。重要的是，该策略已成功地应用于合成正丁基邻苯二甲酸酯和匹托芬酮。