16α-bromo-5α-androstane-3,17-dione | 94441-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-bromo-5α-androstane-3,17-dione
• 英文别名: 16α-bromo-5α-androsta-3,17-dione；16α-bromo-5α-androstan-3,17-dione；16α-Brom-5α-androstan-3,17-dion；16α-Brom-5α-androstandion-(3.17)；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-bromo-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 94441-01-7
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₂
• 分子量: 367.326
• InChiKey: QMXSNMGSQMTAHF-KCZLXDGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-bromo-5α-androstane-3,17-dione 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 16β-(benzo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3β-pyrrolidino-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的抗癌药16β-偶氮基-3β-氨基-5α-雄烷酮衍生物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  合成并表征了一系列新的16β-偶氮基-3β-氨基-5α-雄烷酮衍生物。使用MTT测定法在体外筛选了新化合物对人癌细胞系SW480，A549，HepG2，HeLa和SiHa的抗癌活性。体外研究结果表明，许多化合物对五种癌细胞系的IC 50值均低于20μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.030
• 作为产物：
  描述：

  16-溴表雄酮 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到16α-bromo-5α-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的抗癌药16β-偶氮基-3β-氨基-5α-雄烷酮衍生物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  合成并表征了一系列新的16β-偶氮基-3β-氨基-5α-雄烷酮衍生物。使用MTT测定法在体外筛选了新化合物对人癌细胞系SW480，A549，HepG2，HeLa和SiHa的抗癌活性。体外研究结果表明，许多化合物对五种癌细胞系的IC 50值均低于20μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.030

文献信息

• 一种含1,2,3-三氮唑的甾体嘌呤核苷类似物 及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN107236016B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明属于药物化学技术领域，涉及一种含1,2,3‑三氮唑的甾体嘌呤核苷类似物及其制备方法和应用。该甾体嘌呤核苷类似物具有以下通式：本发明以3β‑羟基‑5α‑雄甾‑17‑酮或4‑氮杂‑5α‑雄甾‑3,17‑二酮为原料，经溴化、氧化、叠氮化、环加成反应制得，制备方法简单，条件温和，目标物总收率达75%以上。该类化合物对前列腺癌、胃癌等细胞株具有明显的抑制作用，为进一步研究抗癌药物提供了先导化合物结构，并丰富了甾体核苷类似物的种类。
• Synthesis and Neuromuscular Blocking Activity of 16β-Piperidino Epiandrosterone Derivatives
  作者：Sonal Dubey、D.P. Jindal、Poonam Piplani、Louse C. Young、Behrooz Fathi、Alan L. Harvey

  DOI：10.1007/s00044-005-0136-9

  日期：2005.6

  This study reports the synthesis of steroidal quaternary ammonium compounds 11 and 12 , with quaternary nitrogen at position 3 and 16 of the steroid nucleus in 5α-epiandrosterone series; along with their neuromuscular blocking activity using chick biventer cervicis muscle preparation. The compound 12 was found to be five times more potent than 11 in reducing twitch response to nerve stimulations, indicating

  这项研究报告了甾族季铵化合物 11 和 12 的合成， 在5α-表雄酮系列中，甾族核的3和16位具有季氮。以及使用雏鸡biventer宫颈肌肉制剂的神经肌肉阻滞活性。发现化合物 12 在减少对神经刺激的抽搐反应方面的效力是 11的 五倍 ，这表明延长间隔距离和17-乙酰氧基功能对于有效的拮抗剂活性至关重要。
• Stereoselective hydrolysis of 16α-halo-17-keto steroids and long-range substitution effects on the hydrolysis of 16α-bromo-17-ketones and 2α-bromo-3-ketones
  作者：Mitsuteru Numazawa、Mieko Ogata、Kanna Abiko、Masao Nagaoka

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90005-4

  日期：1985.5

  stereoselectively converted to the corresponding 16α-hydroxy derivative 3 by an SN2 mechanism, in which the order of the apparent reactivity was Br > I > Cl. The hydrolysis of a number of 16α-bromo-17-ketones and 2α-bromo-3-ketones was carried out. The yields of the corresponding alcohols were found to depend on remote structural features in the steroids.

  摘要 16α-氯- ( 1a )、溴- ( 1b ) 和碘-3β-羟基-5-雄烯- 17-one ( 1c ) 的差向异构化通过在吡啶水溶液中用 0.2 当量 NaOH 短暂处理达到 16α-和 16β-卤代酮。平衡时的 16α-/16β-Halo 酮比对于 Cl 为 1.5，对于 Br 为 1.25，对于 I 为 1.0。动力学分析表明化合物 1a-c 通过 SN2 机制立体选择性地转化为相应的 16α-羟基衍生物 3，其中表观反应性的顺序是 Br > I > Cl。进行了许多 16α-溴-17-酮和 2α-溴-3-酮的水解。发现相应醇的产率取决于类固醇的远程结构特征。
• Fajkos; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 766,777
  作者：Fajkos、Sorm

  DOI：——

  日期：——
• 3,16-Bisquaternary ammonium steroid derivatives as neuromuscular blocking agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：Hao Hu、Zhigang Rao、Min Feng、Zhe Wu、Jianrong Xu、Hongzhuan Chen、Peng Liu、Yuling Xiao、Xuechuan Hong、Xianming Hu、Xianbing Ke

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.01.008

  日期：2015.4

  Neuromuscular blocking agents (NMBAs) are widely used in surgery to achieve skeleton muscles relaxation under light anesthesia status. In this work, we synthesized a series of 3,16-bisquaternary ammonium steroidal NMBAs. Among them, three compounds exhibited higher in vitro activities than the commenced drug rocuronium. In addition, structure-activity relationship was unveiled. We found that the intact acetylcholine-like moiety in D-ring was not necessary for maintaining activity but both the acetyl group and the quaternary nitrogen were very essential. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.