cholesteryl p-methoxyphenyl fumarate | 134277-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl p-methoxyphenyl fumarate
• 英文别名: p-Anisyl cholesteryl fumarate；1-O-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-O-(4-methoxyphenyl) (E)-but-2-enedioate
• CAS: 134277-74-0
• 化学式: C₃₈H₅₄O₅
• 分子量: 590.844
• InChiKey: IHAHWIOMJROOTL-XIGFAMIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibutoxyanthracene 、 cholesteryl p-methoxyphenyl fumarate 在 cholesterol 2,4-dichlorobenzoate 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在胆固醇型液晶溶剂中对双分子热化学反应的强区域化学控制

  摘要：

  胆甾醇型液晶溶剂相中存在的分子序已显示出足够的刚性，可以调节在130°C以上进行的未催化Diels-Alder反应，并具有高达90％de的极高区域选择性，这在很大程度上取决于反应物的结构特征和分子结构。介晶

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74255-9
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以78.2%的产率得到cholesteryl p-methoxyphenyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  双分子热反应的液晶控制。在液晶介质中富马酸酯与 2,6-二烷氧基蒽的高区域选择性环加成反应

  摘要：

  已经研究了液晶溶剂相控制 2,6-二烷氧基蒽与一系列富马酸酯在 130-180 °C 下进行双分子热反应的立体化学过程的能力，主要是关于溶质与溶剂介晶。对于 2,6-双（癸氧基）蒽与双（反式-4-环己基环己基）和胆甾醇反式-4-环己基环己基富马酸酯在 130-150 °C、胆甾醇 2 的模型热 [4 + 2] 环加成的情况， 4-二氯苯甲酸酯（CDCB）和双（4-戊氧基苯基）反式-1,4-环己烷二甲酸酯（BPCD）非常适合用作胆甾型和近晶型液晶溶剂，并导致优先形成具有极高区域选择水平的顺式异构体（同步/反≥ 20/1）。相比之下，具有密切相关结构的各向同性溶剂的异构体比例仅为 ≥ 3/1。溶质和溶剂介晶之间的结构相似性似乎在 c...

  DOI：

  10.1021/ja960282w

文献信息

• Liquid crystalline dienophiles as regiochemical director in bimolecular Diels-Alder reactions
  作者：Tatsuya Yamaguchi、Takuro Yoshida、Tomohisa Nagamatsu、Takehisa Kunieda、Takeshi Honda、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74315-2

  日期：1991.4

  The uncatalyzed cycloadditions of 2,6-dialkoxyanthracenes (2) to cholesteric liquid-crystalline fumarates (1) serving both as dienophiles and media resulted in highly regioselective formation of the syn-adducts (3)(70% d.e.).

  2，6-二烷氧基蒽（2）与胆甾型液晶富马酸酯（1）的未催化环加成导致双亲和物和介质的高度区域选择性形成了顺式加合物（3）（70％de）。