4-exo-methyl-8-exo,9-endo-bis(methoxycarbonyl)-endo-tricyclo<3.2.2.02,4>non-6-ene | 137871-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-exo-methyl-8-exo,9-endo-bis(methoxycarbonyl)-endo-tricyclo<3.2.2.02,4>non-6-ene
• 英文别名: 4-exo-methyl-8-exo,9-endo-bis(methoxycarbonyl)-endo-tricyclo<3.2.2.0^2,4>non-6-ene；4-exo-methyl-8-exo,9-endo-bis(methoxycarbonyl)-endo-tricyclo[3.2.2.0^2,4]non-6-ene
• CAS: 137871-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: PXQBGFAXYRLVRH-VYCXRXECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-exo-methyl-8-exo,9-endo-bis(methoxycarbonyl)-endo-tricyclo<3.2.2.02,4>non-6-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(1R,2S,4S,5R,6S,7S)-2-Methyl-tricyclo[3.2.2.02,4]non-8-ene-6,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制获得最高度浓缩的戊烯内酯抗生素。从环庚三烯到戊烯内酯 P 甲酯

  摘要：

  完成了标题化合物的首次全合成。除了通过适当的 Diels-Alder 反应立即建立反式环丙烷-内酯关系外，其他值得注意的转化包括区域选择性链延长、oxadi-π-甲烷重排、通过分子内迈克尔反应-氧化序列构建内酯环，以及使用单体甲醛引入最终碳原子。概述的化学定义了一种策略，该策略高度立体控制并且完全耐受空间拥挤的环丙烷环，该环从第一步开始就被带到目标

  DOI：

  10.1021/ja00045a008
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 反丁烯二酰氯 、 1-甲基-1,3,5-环庚三烯 在 吡啶 作用下， 生成 4-exo-methyl-8-exo,9-endo-bis(methoxycarbonyl)-endo-tricyclo<3.2.2.02,4>non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  立体控制获得最高度浓缩的戊烯内酯抗生素。从环庚三烯到戊烯内酯 P 甲酯

  摘要：

  完成了标题化合物的首次全合成。除了通过适当的 Diels-Alder 反应立即建立反式环丙烷-内酯关系外，其他值得注意的转化包括区域选择性链延长、oxadi-π-甲烷重排、通过分子内迈克尔反应-氧化序列构建内酯环，以及使用单体甲醛引入最终碳原子。概述的化学定义了一种策略，该策略高度立体控制并且完全耐受空间拥挤的环丙烷环，该环从第一步开始就被带到目标

  DOI：

  10.1021/ja00045a008

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentalenolactone P methyl ester
  作者：Ho Jung Kang、Choon Sup Ra、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00024a062

  日期：1991.11