Methyl (9Z,11S)-11-hydroxy-11-[(2R,3R)-3-pentyl-2-oxiranyl]-9-undecenoate | 81265-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (9Z,11S)-11-hydroxy-11-[(2R,3R)-3-pentyl-2-oxiranyl]-9-undecenoate
• 英文别名: Methyl (9Z,11R)-11-hydroxy-11-[(2R,3R)-3-pentyl-2-oxiranyl]-9-undecenoate；(Z)-11-Hydroxy-11-((2S,3S)-3-pentyl-oxiranyl)-undec-9-enoic acid methyl ester；9-Undecenoic acid, 11-hydroxy-11-(3-pentyloxiranyl)-, methyl ester；methyl (Z,11S)-11-hydroxy-11-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]undec-9-enoate；11-Hydroxy-trans-12,13-epoxy-cis-9-octadecensaeure-methylester
• CAS: 81265-10-3；81338-53-6；88199-82-0；88199-83-1；88199-85-3；88199-86-4；88335-44-8；88335-48-2；102130-57-4；103189-50-0；103189-51-1；109216-28-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: KUCGUAVQKWTIDU-CCIWDACDSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13(S)-hydroperoxy-9(Z),11(E)-octadienoic acid methyl ester 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl (9Z,11S)-11-hydroxy-11-[(2R,3R)-3-pentyl-2-oxiranyl]-9-undecenoate 、 (Z)-11-Chloro-11-((2R,3S)-3-pentyl-oxiranyl)-undec-9-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁（III）和铜（II）催化的脂肪酸氢过氧化物转化：三氟甲磺酸铜（II）有效生成过氧自由基

  摘要：

  而甲基（9 Z，11 E，13 S）-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dinoate（3）和甲基（9 Z，11 E，13 S，15 Z）-13-hydroperoxyoctadeca-9,11，15 -三烯酸酯（4）被FeCl 3二醚酸酯转化为环氧醇和氯环氧化物，催化量的三氟甲磺酸铜（II）在辛酸的存在下，在氧气下有效地将第二种化合物转化为氢过氧二氧戊环和二氧杂双环庚烷，以及甲基（5 Z， 8 Z，11 Z，13 E，15S）-15-氢过氧双酚-5,8,11,13-四烯酸酯（15-HPETE甲酯，18）通过11-过氧自由基变成氢过氧双二氧戊环。

  DOI：

  10.1039/c39900001102