N-[(3R)-(3-(4-tert-butyl-benzyl)-1-(bis(trimethylsilyl)methyl)-2-oxoazetidin-3-yl)]-1-methylpyridinium-3-carboxamide iodide | 1179897-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(3R)-(3-(4-tert-butyl-benzyl)-1-(bis(trimethylsilyl)methyl)-2-oxoazetidin-3-yl)]-1-methylpyridinium-3-carboxamide iodide
• CAS: 1179897-61-0
• 化学式: C₂₈H₄₄N₃O₂Si₂*I
• 分子量: 637.752
• InChiKey: KPGKXVCCJRJPKH-LNLSOMNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3R)-(3-(4-tert-butyl-benzyl)-1-(bis(trimethylsilyl)methyl)-2-oxoazetidin-3-yl)]-1-methylpyridinium-3-carboxamide iodide 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R)-3-(4-tert-butyl-benzyl)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-(N-methyl-1,4-dihydronicotinamido)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  螯合的NADH肽β-内酰胺模型对镁（II）离子活化的苯甲酰甲酸甲酯还原反应的机理研究

  摘要：

  已在B3LYP / 6-31G *理论水平上研究了Mg 2+离子活化的对甲基苯甲酰甲酸酯的对映选择性还原的机理，该机理使用β-内酰胺环刚性化的肽NADH模型1进行了研究。反应路径的计算揭示了中间的NADH / Mg 2+ / ArCOCO 2 R三元配合物3和相应的过渡态之间的重要结构差异，导致对映体扁桃酸酯。因此，三元复合物显示二氢烟碱酰胺部分位于准四级至七元螯合假平面，该假平面包括两个酰胺羰基和Mg 2+阳离子，而二氢烟酰胺基团与螯合假平面准轴向取向，则生产过渡态强烈变形。该螯合模型进一步应用于无环非刚性NADH模型，并且基于肽链键的通量迁移率，可以正确预测实验对映选择性。还使用NMR技术在氘化乙腈中进行了平行实验，以研究二元络合物2（NADH / Mg 2+）和三元络合物3（NADH / Mg 2+ / PhCOCO 2）的结构我）。最后，由于在β-内酰胺-NADH拟肽模拟物中结合了

  DOI：

  10.1021/jo901236d
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(4-tert-butyl-benzyl)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-nicotinamido-azetidin-2-one 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(3R)-(3-(4-tert-butyl-benzyl)-1-(bis(trimethylsilyl)methyl)-2-oxoazetidin-3-yl)]-1-methylpyridinium-3-carboxamide iodide
  参考文献：
  名称：

  螯合的NADH肽β-内酰胺模型对镁（II）离子活化的苯甲酰甲酸甲酯还原反应的机理研究

  摘要：

  已在B3LYP / 6-31G *理论水平上研究了Mg 2+离子活化的对甲基苯甲酰甲酸酯的对映选择性还原的机理，该机理使用β-内酰胺环刚性化的肽NADH模型1进行了研究。反应路径的计算揭示了中间的NADH / Mg 2+ / ArCOCO 2 R三元配合物3和相应的过渡态之间的重要结构差异，导致对映体扁桃酸酯。因此，三元复合物显示二氢烟碱酰胺部分位于准四级至七元螯合假平面，该假平面包括两个酰胺羰基和Mg 2+阳离子，而二氢烟酰胺基团与螯合假平面准轴向取向，则生产过渡态强烈变形。该螯合模型进一步应用于无环非刚性NADH模型，并且基于肽链键的通量迁移率，可以正确预测实验对映选择性。还使用NMR技术在氘化乙腈中进行了平行实验，以研究二元络合物2（NADH / Mg 2+）和三元络合物3（NADH / Mg 2+ / PhCOCO 2）的结构我）。最后，由于在β-内酰胺-NADH拟肽模拟物中结合了

  DOI：

  10.1021/jo901236d