(+)-(R)-2-methyl-1-(2-(1-adamantylethynyl)pyrimidine-5-yl)propan-1-ol | 1189242-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-(R)-2-methyl-1-(2-(1-adamantylethynyl)pyrimidine-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 1189242-68-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: RPWGWIADRYDQKS-JCFBCRGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 C₂₀H₂₆N₂O 、 二异丙基锌 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (+)-(R)-2-methyl-1-(2-(1-adamantylethynyl)pyrimidine-5-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用2-（1-金刚烷基乙炔基）嘧啶-5-甲醛作为Soai不对称自催化反应的起始原料的系统研究

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种用于Soai反应的新底物，该底物具有金刚烷基乙炔基残基（1 g），并表现出不对称的自催化作用，产生对映体过量超过99％的产物。为了确保相同的反应条件，所有反应首次在并行合成器系统上进行。对反应参数进行了详细的系统研究，我们报道了在一个反应​​周期（7.2→94.1％ee或3.1→92.1％ee）中，Soai反应中迄今为止报道的对映异构体过量最高。我们的结果导致了一组反应参数，这些参数可产生可重复的结果。因此，我们的新原料1克适用于对此显着反应进行系统的和机械的研究。设计用于量化对映体过量扩增的一系列实验表明，该反应原则上可以用作检测低对映体过量的工具：在一定条件下，未知的低对映体过量（0.1–7％）被扩增为一个可检测的。对原始值的反向计算为确定少量对映体过量提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200900634