3-Methylthio-5-nitro-2-oxindol | 40800-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Methylthio-5-nitro-2-oxindol
• 英文别名: 3-Methylthio-5-nitrooxindole；3-methylsulfanyl-5-nitro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 40800-69-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S
• 分子量: 224.24
• InChiKey: PJHFXDUFTXOAMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylthio-5-nitro-2-oxindol 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GASSMAN P. G.; CUE JR. B. W.; LUH T.-Y., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 8, 1344-1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-5-nitrophenyl)-2-(methylthio)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到3-Methylthio-5-nitro-2-oxindol
  参考文献：
  名称：

  N-氯邻苯二甲酰亚胺作为Gassman芳族烷基邻烷基化反应中温和有效的氯化试剂。3-（甲硫基）氧吲哚的合成

  摘要：

  据报道，对Gassman 3-（甲硫基）恶唑合成有实际的改进。在我们的方法中，将取代的苯胺与2-（甲硫基）乙酰胺在温和的反应条件下，在作为氯化剂的N-氯邻苯二甲酰亚胺存在下反应，生成α-酰胺基硫化物，然后将其环化为得到3-（甲硫基）氧吲哚。该方法已成功地用于关键中间体2-（2-氨基-3-苯甲酰基苯基）-2-（甲硫基）乙酰胺的合成，在制备常用的眼科药物奈帕芬酸的过程中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.044

文献信息

• A convenient modification of the Gassman oxindole synthesis
  作者：Stephen W. Wright、Lester D. McClure、David L. Hageman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00920-3

  日期：1996.7

  A modification of the Gassman oxindole synthesis is described that proceeds from anilines and ethyl (methylsulfinyl)acetate, using oxalyl chloride to activate the sulfoxide to facilitate the formation of the key N - S bonded intermediate. This procedure is particularly convenient for reactions carried out on smaller scales and for anilines that are susceptible to electrophilic halogenation.

  描述了Gassman oxindole合成方法的一种改进方法，该方法是从苯胺和（甲基亚磺酰基）乙酸乙酯开始，使用草酰氯激活亚砜以促进键合的N-S键合中间体的形成。对于小规模进行的反应和易受亲电子卤化作用的苯胺，此程序特别方便。
• Isatin products
  申请人：The Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04186132A1

  公开（公告）日：1980-01-29

  An aniline is converted to a 3-lower hydrocarbonthiooxindole by processes already known in the art, the product converted to a 3-halo-3-lower hydrocarbonthiooxindole by oxidative halogenation, and the product subjected to hydrolysis to form the desired isatins.

  一种苯胺通过已知的方法转化为3-较低碳氢基硫代吲哚，该产物通过氧化卤代反应转化为3-卤代-3-较低碳氢基硫代吲哚，然后将产物进行水解反应形成所需的吲哚酮。
• Isatin process and products
  申请人：Regents of University of Minnesota

  公开号：US04188325A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  An aniline is converted to a 3-lower hydrocarbonthiooxindole by processes already known in the art, the product converted to a 3-halo-3-lower hydrocarbonthiooxindole by oxidative halogenation, and the product subjected to hydrolysis to form the desired isatins.

  一种苯胺通过已知的工艺转化为3-较低碳氢基硫代吲哚，该产物通过氧化卤代反应转化为3-卤代-3-较低碳氢基硫代吲哚，然后将产物经过水解作用形成所需的吲哚。
• US3954797A
  申请人：——

  公开号：US3954797A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US3960926A
  申请人：——

  公开号：US3960926A

  公开（公告）日：1976-06-01

表征谱图