4-(acryloyl-benzyl-amino)-pent-4-enoic acid ethyl ester | 938436-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(acryloyl-benzyl-amino)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 938436-73-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: KPLCROMBMMMPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acryloyl-benzyl-amino)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以21%的产率得到3-(1-benzyl-6-oxo-piperidin-2-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-coniceine via reductive photocyclization of dienamides: an entry to indolizidines

  摘要：

  This paper describes the establishment of a new synthetic route to the hydrobromide salt of (+)-coniceine 1 with high enantiopurity in five steps and 8% overall yield. The key step is the reductive photocyclization of an acyclic chiral dienamide, for which a convenient one-pot synthesis is described. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.004
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzylimino-pentansaeure-ethylester 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以647 mg的产率得到4-(acryloyl-benzyl-amino)-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-coniceine via reductive photocyclization of dienamides: an entry to indolizidines

  摘要：

  This paper describes the establishment of a new synthetic route to the hydrobromide salt of (+)-coniceine 1 with high enantiopurity in five steps and 8% overall yield. The key step is the reductive photocyclization of an acyclic chiral dienamide, for which a convenient one-pot synthesis is described. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.004