(S)-3,3-Dimethyl-2-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-butyric acid tert-butyl ester | 70615-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3,3-Dimethyl-2-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 70615-09-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: FJDGSBYILQRIHB-FGWQVVJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (S)-3,3-Dimethyl-2-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-butyric acid tert-butyl ester 生成 (+)-(S)-3-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. I. A highly efficient asymmetric synthesis of .BETA.-substituted aldehydes via 1,4-addition of Grignard reagents to optically active .ALPHA.,.BETA.-unsaturated aldimines.

  摘要：

  格里尼亚尔试剂对手性α, β-不饱和醛亚胺（3d, e）的1, 4-加成反应，是通过α, β-不饱和醛（1）和光学活性的tert-亮氨酸tert-丁基酯（2d）制备的，经过水解后获得了光学活性的β-取代醛（4），其对映体过量为91-98%。该方法在提供高对映体纯度的醛（4）方面具有优势，能够简便地制备醛亚胺，并且能够轻松回收光学活性的tert-亮氨酸tert-丁基酯（2d），而不会发生消光，从而可重复使用，且具有广泛的适用性。提出了该反应的可能机制，通过该机制，可以明确预测醛（4）的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.771
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨叔丁酯 、 反式肉桂醛 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-3,3-Dimethyl-2-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. I. A highly efficient asymmetric synthesis of .BETA.-substituted aldehydes via 1,4-addition of Grignard reagents to optically active .ALPHA.,.BETA.-unsaturated aldimines.

  摘要：

  格里尼亚尔试剂对手性α, β-不饱和醛亚胺（3d, e）的1, 4-加成反应，是通过α, β-不饱和醛（1）和光学活性的tert-亮氨酸tert-丁基酯（2d）制备的，经过水解后获得了光学活性的β-取代醛（4），其对映体过量为91-98%。该方法在提供高对映体纯度的醛（4）方面具有优势，能够简便地制备醛亚胺，并且能够轻松回收光学活性的tert-亮氨酸tert-丁基酯（2d），而不会发生消光，从而可重复使用，且具有广泛的适用性。提出了该反应的可能机制，通过该机制，可以明确预测醛（4）的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.771

文献信息

• Transition metal complexes in organic synthesis, part 50. Asymmetric catalytic complexation of 1-methoxycyclohexa-1,3-diene by the tricarbonyliron fragment using amino acid-derived 1-azabuta-1,3-dienes
  作者：Hans-Joachim Knölker、Daniela Herzberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00548-1

  日期：1999.4

  L-Amino acid esters as chiral auxiliaries in the asymmetric complexation of 1-methoxycyclohexa-1,3-diene with pentacarbonyliron afford the R-enantiomer of the corresponding planar chiral tricarbonyliron complex in up to 24% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HASHIMOTO S.; YAMADA S.; KOGA K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 3, 771-782
  作者：HASHIMOTO S.、 YAMADA S.、 KOGA K.

  DOI：——

  日期：——