2‐(5‐bromo‐2‐hydroxyphenyl)‐5‐methyl‐1H‐benzo[d]imidazole | 879554-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2‐(5‐bromo‐2‐hydroxyphenyl)‐5‐methyl‐1H‐benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(5-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-4-bromophenol；4-bromo-2-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 879554-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD12069240
• 分子量: 303.158
• InChiKey: DLDXFERIRUAADP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  495.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  48.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐(5‐bromo‐2‐hydroxyphenyl)‐5‐methyl‐1H‐benzo[d]imidazole 、 1,2-二溴乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到2-bromo-11-methyl-6,7-dihydrobenzo[f]benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  6,7-Dihydrobenzo[f]benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine derivatives as selective inhibitors of PI3Kα

  摘要：

  Twenty eight 6,7-dihydrobenzo[f]benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,4] oxazepine derivatives were synthesized and evaluated their biological activities as PI3K inhibitors. Biological evaluation against four human tumor cell lines revealed that most target compounds showed impressively better antiproliferative activities than that of LY294002. Among these compounds, compound 25 exhibited the most potent and selective activity for PI3K alpha, with the IC50 value of 0.016 mu M, an approximately 30-fold increase in comparison with LY294002, it also has an increased potency of approximately 11-fold for PI3K beta. It indicated the potential of developing 6,7-dihydrobenzo[f] benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,4] oxazepine derivatives as the new PI3K alpha selective inhibitors for tumor treatment. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.052
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2‐(5‐bromo‐2‐hydroxyphenyl)‐5‐methyl‐1H‐benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-4-溴/硝基酚及其与锌（II）离子的配合物的合成，光谱表征以及溶剂对配合物的影响。

  摘要：

  合成并表征了2-（5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-4-溴/硝基酚（HLBr和HLNO2）及其与ZnX2（X = Cl，I，NO3）的Zn（II）配合物通过元素分析，摩尔电导率，IR，1H和13C NMR光谱分析。OH质子出现在配体的1H NMR光谱中的NH质子附近，这是因为OH氢与C = N氮原子之间存在强大的分子内氢键。在乙醇和异丙醇中研究了络合作用，发现在形成络合物时，异丙醇是比乙醇更好的溶剂。由于HLBr中更强的分子内氢键作用，HLBr与Zn（II）的络合反应更加困难，并且两个配体与Zn（NO3）2的反应比ZnCl2和ZnI2更容易。HLBr的Zn（II）配合物具有1：1的M：L比和离子特性，但是，HLNO2产生的非离子络合物的摩尔比为1：2。在配合物中，酚氢被消除并形成螯合结构。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2005.05.020

文献信息

• Synthesis of new TCH/Ni‐based nanocomposite supported on SBA‐15 and its catalytic application for preparation of benzimidazole and perimidine derivatives
  作者：Mehdi Kalhor、Fahimeh Rezaee‐Baroonaghi、Akbar Dadras、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1002/aoc.4784

  日期：2019.5

  microscopy, atomic absorption spectroscopy and N2 adsorption–desorption (Brunauer–Emmett–Teller) techniques. The catalytic performance of Ni/TCH@SBA‐15 (NNTS‐15) was determined for the synthesis of 2‐aryl‐substituted benzimidazoles and 2,3‐dihydroperimidines. The excellent yields within shorter reaction times, simplicity of catalytic methods, non‐toxicity and clean reactions, mild reaction conditions and easy

  通过用3-氯丙基三乙氧基硅烷（CPTES）和硫代碳酰肼（TCH）对二氧化硅纳米颗粒进行表面改性，然后与Ni（II）进行金属配体配位，合成了稳定的镍修饰SBA-15纳米复合材料（Ni / TCH @ SBA-15）。该有机金属纳米复合材料的结构通过傅立叶变换红外，场发射扫描电子显微镜，EDAX，透射电子显微镜，原子吸收光谱和N 2表征。吸附-解吸（Brunauer-Emmett-Teller）技术。测定了Ni / TCH @ SBA-15（NNTS-15）的催化性能，用于合成2-芳基取代的苯并咪唑和2,3-二氢过碘化吡啶。这些合成规程的重要优点是在较短的反应时间内获得优异的收率，简化的催化方法，无毒且反应干净，温和的反应条件和简便的后处理程序。此外，结合在SBA-15表面上的Ni（II）在催化反应条件下是稳定的，从而可有效回收和再利用。
• 1-Methylimidazolium ionic liquid supported on Ni@zeolite-Y: fabrication and performance as a novel multi-functional nanocatalyst for one-pot synthesis of 2-aminothiazoles and 2-aryl benzimidazoles
  作者：Mehdi Kalhor、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1007/s11164-021-04630-4

  日期：2022.2

  then functionalized to imidazolium chloride ionic liquid by N-methylimidazole. New multi-functional nano-material of Ni@zeolite-Im-IL demonstrated high activity in the catalytic synthesis of 2-aminothiazoles 3a–l by one-pot reaction of methylcarbonyls, thiourea and iodine at 80 °C in DMSO with good to excellent yields (85–98%). Also, the catalytic synthesis of 2-aryl benzimidazoles, 6a–m was performed

  本研究合成了1-甲基-3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1H-咪唑-3-氯化鎓负载Ni@zeolite-Y基纳米多孔材料(Ni@zeolite-Im-IL)及其结构使用不同的表征技术，例如 FT-IR、FE-SEM、EDX、XRD、BET 和 TGA-DTG 分析来确认。为了合成这种多功能纳米体系，首先对沸石-NaY进行改性，用交换的Ni2+离子和3-氯丙基三乙氧基硅烷(CPTES)作为偶联剂，然后用N-甲基咪唑官能化成氯化咪唑离子液体。新型多功能纳米材料 Ni@zeolite-Im-IL 通过甲基羰基、硫脲和碘在 80 ℃ DMSO 中的一锅反应催化合成 2-氨基噻唑 3a-l 具有良好的活性。产率 (85–98%)。还，2-芳基苯并咪唑，6a-m的催化合成是通过邻芳基二胺和芳香醛在室温下在乙醇中的缩合反应进行的，产率很高（90-98%）。这种高效合成策略的优点包括纯度更高、反应时间更短
• <i>N</i>,2,6-Trisubstituted 1<i>H</i>-benzimidazole derivatives as a new scaffold of antimicrobial and anticancer agents: design, synthesis, <i>in vitro</i> evaluation, and <i>in silico</i> studies
  作者：Em Canh Pham、Tuong Vi Le Thi、Huong Ha Ly Hong、Bich Ngoc Vo Thi、Long B. Vong、Thao Thanh Vu、Duy Duc Vo、Ngoc Vi Tran Nguyen、Khanh Nguyen Bao Le、Tuyen Ngoc Truong

  DOI：10.1039/d2ra06667j

  日期：——

  2-arylbenzimidazole derivatives followed by N-alkylation by conventional heating or microwave irradiation for diversification. Potent antibacterial compounds against MSSA and MRSA were discovered such as benzimidazole compounds 3k (2-(4-nitrophenyl), N-benzyl), 3l (2-(4-chlorophenyl), N-(4-chlorobenzyl)), 4c (2-(4-chlorophenyl), 6-methyl, N-benzyl), 4g (2-(4-nitrophenyl), 6-methyl, N-benzyl), and 4j (2-(4-nitrophenyl)

  含有苯并咪唑部分的化合物在发现新的生物活性物质方面占据着优越的化学空间。继续我们最近的工作，使用有效的合成方案（即焦亚硫酸钠催化芳香醛与邻苯二胺缩合形成 2-芳基苯并咪唑衍生物，然后形成N- ），设计并合成了 69 种苯并咪唑衍生物，收率高达 46-99%。通过常规加热或微波辐射进行烷基化以实现多样化。发现了针对 MSSA 和 MRSA 的有效抗菌化合物，例如苯并咪唑化合物3k (2-(4-硝基苯基), N-苄基), 3l (2-(4-氯苯基), N- (4-氯苄基)), 4c (2 -(4-氯苯基)，6-甲基， N-苄基)， 4g (2-(4-硝基苯基)，6-甲基， N-苄基)，和4j (2-(4-硝基苯基)，6-甲基， N- (4-氯苄基))，MIC 为 4–16 μg mL -1 。此外，化合物4c对大肠杆菌和粪链球菌表现出良好的抗菌活性（MIC = 16 μg mL -1 ）。此外，化合物3k