3-(octadecyloxy)-5-[3-[4-(phenylmethoxy)phenoxy]propoxy]benzoic acid methyl ester | 156449-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(octadecyloxy)-5-[3-[4-(phenylmethoxy)phenoxy]propoxy]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-[[3-(4-Phenylmethoxy)phenoxy]propoxy]-5-(octadecyloxy)benzoic acid methyl ester；methyl 3-octadecoxy-5-[3-(4-phenylmethoxyphenoxy)propoxy]benzoate
• CAS: 156449-12-6
• 化学式: C₄₂H₆₀O₆
• 分子量: 660.935
• InChiKey: CUQDUGIXSVFCID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(octadecyloxy)-5-[3-[4-(phenylmethoxy)phenoxy]propoxy]benzoic acid methyl ester 以99%的产率得到3-[[3-(4-phenylmethoxy)phenoxy]propoxy]-5-(octadecyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzoic acids, inhibitors of phospholipases A.sub.2

  摘要：

  该发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中R为氢、较低的烷基、--(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.3).sub.2或--CH.sub.2 OOCR.sub.3，其中R.sub.3为较低的烷基；R.sub.1为CH.sub.3(CH.sub.2).sub.n--，其中n为0-17，或R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，其中p为2-18，R.sub.4为1-或2-萘氧基、2,3-或3,4-二羟基苯基、苯基、苯氧基，或取代的苯基或苯氧基，其中取代基选自羟基、苄氧基、甲基亚砜基、甲基砜基或苯基；R.sub.2为R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，1-金刚烷基--CO--或二苯甲基--CO--，当R为氢时，与碱形成的药用盐。式I的化合物是磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2's）的有效抑制剂，因此在治疗疾病如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血以及创伤诱发的炎症（如脊髓损伤）中有用。

  公开号：

  US05374772A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-4-(3-溴丙氧基)苯 、 methyl 3-hydroxy-5-(octadecyloxy)benzoate 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到3-(octadecyloxy)-5-[3-[4-(phenylmethoxy)phenoxy]propoxy]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzoic acids, inhibitors of phospholipases A.sub.2

  摘要：

  该发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中R为氢、较低的烷基、--(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.3).sub.2或--CH.sub.2 OOCR.sub.3，其中R.sub.3为较低的烷基；R.sub.1为CH.sub.3(CH.sub.2).sub.n--，其中n为0-17，或R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，其中p为2-18，R.sub.4为1-或2-萘氧基、2,3-或3,4-二羟基苯基、苯基、苯氧基，或取代的苯基或苯氧基，其中取代基选自羟基、苄氧基、甲基亚砜基、甲基砜基或苯基；R.sub.2为R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，1-金刚烷基--CO--或二苯甲基--CO--，当R为氢时，与碱形成的药用盐。式I的化合物是磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2's）的有效抑制剂，因此在治疗疾病如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血以及创伤诱发的炎症（如脊髓损伤）中有用。

  公开号：

  US05374772A1

文献信息

• Disubstituted benzoic acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0601385A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  The invention relates to compounds of the formula wherein Ris hydrogen, lower alkyl, -(CH₂)₂N(R³)₂ or -CH₂OOCR³ wherein R₃ is lower alkyl; R¹is CH₃(CH₂)n-, wherein n is 9-17, or R⁴(CH₂)p-, wherein p is 3-10 and R⁴ is 1- or 2-naphthyloxy, 2,3- or 3,4-dihydroxyphenyl, 2,3- or 3,4-dibenzyloxyphenyl, phenyl, phenoxy, or substituted phenyl or phenoxy wherein the substituent is selected from the group consisting of hydroxy, benzyloxy, methylsulfinyl, methylsulfonyl or phenyl; R²is R⁴(CH₂)p- , 1-adamantyl-CO- or diphenylmethyl-CO-, and, when R is hydrogen, a pharmaceutically acceptable salt with a base. The compounds of formula I are potent inhibitors of phospholipases A₂ (PLA₂'s) and are therefore useful in the treatment of diseases, such as psoriasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, myocardial ischemia, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  本发明涉及式如下的化合物 式中 R是氢、低级烷基、-(CH₂)₂N(R³)₂或-CH₂OOCR³，其中R₃是低级烷基； R¹是 CH₃(CH₂)n-，其中 n 是 9-17，或 R⁴(CH₂)p-，其中 p 是 3-10，R⁴是 1-或 2-萘氧基、2,3-或 3,4-二羟基苯基、2,3-或 3,4-二苄氧基苯基、苯基、苯氧基或取代的苯基或苯氧基，其中取代基选自由羟基、苄氧基、甲亚磺酰基、甲磺酰基或苯基组成的组； R²为 R⁴(CH₂)p-、1-金刚烷基-CO-或二苯基甲基-CO-，当 R 为氢时，为药学上可接受的碱式盐。 式 I 的化合物是磷脂酶 A₂（PLA₂）的强效抑制剂，因此可用于治疗疾病，如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血和创伤引起的炎症，如脊髓损伤。
• JPH0692936A
  申请人：——

  公开号：JPH0692936A

  公开（公告）日：1994-04-05
• US5374772A
  申请人：——

  公开号：US5374772A

  公开（公告）日：1994-12-20
• Substituted benzoic acids, inhibitors of phospholipases A.sub.2
  申请人：Hoffmann-LaRoche Inc.

  公开号：US05374772A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## R is hydrogen, lower alkyl, --(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.3).sub.2 or --CH.sub.2 OOCR.sub.3 wherein R.sub.3 is lower alkyl; R.sub.1 is CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n --, wherein n is 0-17, or R.sub.4 (CH.sub.2).sub.p --, wherein p is 2-18 and R.sub.4 is 1- or 2-naphthyloxy, 2,3- or 3,4-dihydroxyphenyl, phenyl, phenoxy, or substituted phenyl or phenoxy wherein the substituent is selected from the group consisting of hydroxy, benzyloxy, methylsulfinyl, methylsulfonyl or phenyl; R.sub.2 is R.sub.4 (CH.sub.2).sub.p --, 1-adamantyl--CO-- or diphenylmethyl--CO--, and, when R is hydrogen, pharmaceutically acceptable salts with bases. The compounds of formula I are potent inhibitors of phospholipases A.sub.2 (PLA.sub.2 's) and are therefore useful in the treatment of diseases, such as psoriasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, myocardial ischemia, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  该发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中R为氢、较低的烷基、--(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.3).sub.2或--CH.sub.2 OOCR.sub.3，其中R.sub.3为较低的烷基；R.sub.1为CH.sub.3(CH.sub.2).sub.n--，其中n为0-17，或R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，其中p为2-18，R.sub.4为1-或2-萘氧基、2,3-或3,4-二羟基苯基、苯基、苯氧基，或取代的苯基或苯氧基，其中取代基选自羟基、苄氧基、甲基亚砜基、甲基砜基或苯基；R.sub.2为R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，1-金刚烷基--CO--或二苯甲基--CO--，当R为氢时，与碱形成的药用盐。式I的化合物是磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2's）的有效抑制剂，因此在治疗疾病如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血以及创伤诱发的炎症（如脊髓损伤）中有用。