(2S,5R,6R)-3-Methylene-4,4,7-trioxo-6-phenylacetylamino-4λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester | 139371-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-3-Methylene-4,4,7-trioxo-6-phenylacetylamino-4λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R,6R)-3-methylidene-4,4,7-trioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 139371-99-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 470.503
• InChiKey: CGFHZKZPSOVIDD-KCZVDYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl (3R,5R,6R)-2-methylene-6-(phenylacetamido)penam-3-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到(2S,5R,6R)-3-Methylene-4,4,7-trioxo-6-phenylacetylamino-4λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成2- exo-亚甲基Penam的有效中间体，它是合成新型β-内酰胺类抗生素的有效中间体

  摘要：

  通过分子内迈克尔加成，转化衍生自青霉素G的噻唑啉-氮杂环丁烷酮，可以方便地合成2-exo-亚甲基Penams 1。的外亚甲基部分的操作1打开了新的项，以分别2- oxopenam和2β硫代甲基取代的青霉烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80130-x