N-(t-butoxycarbonyl)-D-penicillamine benzylamide | 226899-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)-D-penicillamine benzylamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(benzylamino)-3-methyl-1-oxo-3-sulfanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 226899-04-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 338.471
• InChiKey: UTFPBVMJCNKXCL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-D-penicillamine benzylamide 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.5h， 生成 [(S)-1-Benzylcarbamoyl-2-((S)-2-benzylcarbamoyl-2-tert-butoxycarbonylamino-1,1-dimethyl-ethylsulfanylmethylsulfanyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Method for S–CH₂–S Bond Formation and Its Application to a Djenkolic Acid-Containing Cyclic Enkephalin Analog

  摘要：

  在 CH2Cl2 中用四丁基氟化铵水合物除去 Z-Cys(Mpt)-OMe 的硫醇保护基二甲基膦硫酰（Mpt）基团，可在两个半胱氨酸残基之间高效地发生亚甲基插入反应，构建 S-CH2-S 桥。不含硫醇的形式得到了类似的结果，尽管产率略低。在这两种情况下，使用 2 摩尔量的试剂都能获得最佳产率。由于脱氢丙氨酸的形成，试剂用量越多，产率越低。就青霉胺而言，无硫醇形式比 S-Mpt 形式的反应性更好，后者需要两倍的试剂量才能获得相同的产率。该反应被成功用于合成具有 S-CH2-S 桥的环状脑啡肽类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.829
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 Boc-D-Pen-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 二甲基硫代磷酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到N-(t-butoxycarbonyl)-D-penicillamine benzylamide
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Method for S–CH₂–S Bond Formation and Its Application to a Djenkolic Acid-Containing Cyclic Enkephalin Analog

  摘要：

  在 CH2Cl2 中用四丁基氟化铵水合物除去 Z-Cys(Mpt)-OMe 的硫醇保护基二甲基膦硫酰（Mpt）基团，可在两个半胱氨酸残基之间高效地发生亚甲基插入反应，构建 S-CH2-S 桥。不含硫醇的形式得到了类似的结果，尽管产率略低。在这两种情况下，使用 2 摩尔量的试剂都能获得最佳产率。由于脱氢丙氨酸的形成，试剂用量越多，产率越低。就青霉胺而言，无硫醇形式比 S-Mpt 形式的反应性更好，后者需要两倍的试剂量才能获得相同的产率。该反应被成功用于合成具有 S-CH2-S 桥的环状脑啡肽类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.829