3-carbethoxymethyl-5,5,-dimethyl-2-cyclopenten-1-one | 119928-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carbethoxymethyl-5,5,-dimethyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: ethyl 2-(4,4-dimethyl-3-oxocyclopent-1-enyl)acetate；Ethyl 2-(4,4-dimethyl-3-oxocyclopenten-1-yl)acetate
• CAS: 119928-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: CVSMMLPZLSWZHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 、 3-carbethoxymethyl-5,5,-dimethyl-2-cyclopenten-1-one 生成 ethyl 2-[(1S,5S)-7-ethenyl-3,3-dimethyl-4-oxo-7-trimethylsilyloxy-1-bicyclo[3.2.0]heptanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  DEMUTH, MARTIN;PANDEY, BIPIN;WIETFELD, BERNHARD;SAID, HADI;VIADER, JOSE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 6, C. 1392-1398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-carbethoxymethyl-4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3-carbethoxymethyl-5,5,-dimethyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Zhu, Bing-Yan, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 12, p. 2008 - 2013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocycloadditions of 2-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene to 2-cycloalkenones. Access to the basic pentalenolactone skeleton
  作者：Martin Demuth、Bipin Pandey、Bernhard Wietfeld、Hadi Said、Jos� Viader

  DOI：10.1002/hlca.19880710603

  日期：1988.9.28

  finding is surprising since dienes, in general, are better known as quenchers of enone triplets rather than as photochemical reactants. Both the high substrate concentrations, which can be employed in these cycloadditions, and the remarkable regio and stereoselectivity of the processes qualify them as valuable for syntheses. In a first application, the photoproducts 1a, b were transformed in three steps

  2-（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯与许多2-环烯酮的[2 + 2]光环加成被证明是相当普遍的反应，导致良好的环加合物收率（表）。这一发现是令人惊讶的，因为通常将二烯称为烯酮三联体的猝灭剂而不是光化学反应剂。可以在这些环加成反应中使用的高底物浓度，以及过程的显着区域和立体选择性都使它们对合成有价值。在第一个应用中，将光产物1a，b分三步转化为戊烯戊内酯-G和-H抗生素的可行前体4。