ethyl 2-diazo-2-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl) acetate | 1620387-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl 2-diazo-2-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl) acetate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-2-(9-hydroxyfluoren-9-yl)acetate
• CAS: 1620387-83-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: AHBNDJYLPCMQSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl) acetate 在 三乙烯二胺 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 9-bromo-10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱介导的重氮化合物的卤代/西美那科重排：α-卤代-季酮的新途径。

  摘要：

  通过无卡宾机理，开发了一种新的由路易斯碱催化的α-重氮醇的卤代/西美萘那醇重排。通过重氮碳事件的亲电卤化（X = Cl（+），Br（+）和I（+））引发的半频哪醇转座，为在以下条件下有效合成α-卤代季酮提供了一条便捷的合成途径温和的条件。

  DOI：

  10.1039/c4cc04154b
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 9-芴酮 在 lithium diisopropyl amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 ethyl 2-diazo-2-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  中继Rh（ii）/ Pd（0）双重催化：通过α-重氮叔醇的[1,2]-σ重排/烯丙基烷基化级联反应合成α-季级β-酮基酯。

  摘要：

  描述了一种中继Rh（ii）/ Pd（0）双重催化，可实现α-重氮叔醇的多米诺[1,2]-σ重排/烯丙基烷基化。这种转变代表了一种在温和条件下一锅法合成α-季生β-酮基酯的高效方法，其中直接在羧基中心形成了两个独立的CCσ键。

  DOI：

  10.1039/c9cc08559a