Z-L-phenylglycyldiazomethane | 228861-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-L-phenylglycyldiazomethane
• 英文别名: N^α-Z-phenylglycinyldiazomethane；benzyl N-[(1S)-3-diazo-2-oxo-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 228861-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: QKMZEHGDAOGKHY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-phenylglycyldiazomethane 在 camphor-10-sulfonic acid 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenylmethyl 6-oxo-4-phenyl-1,3-oxazinane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Cbz-L-苯甘氨酸 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以86%的产率得到Z-L-phenylglycyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  使用对甲苯磺酰氯作为羧基活化剂，通过 ARNDT-EISTERT 方法合成 β-氨基酸的简便方法

  摘要：

  摘要描述了一种通过 Arndt-Eistert 方法合成 Z-/Boc-/Fmoc 保护的 β-氨基酸的简单方法，该方法使用对甲苯磺酰氯来活化 N α-保护氨基酸的羧基。该方法速度快，收率良好，具有光学纯度。

  DOI：

  10.1081/scc-120002414

文献信息

• Homologation of α-amino acids to β-amino acids using Boc₂O
  作者：Ganga-Ramu Vasanthakumar、Basanagoud S. Patil、Vommina V. Suresh Babu

  DOI：10.1039/b204652k

  日期：——

  The use of Boc2O as a coupling agent in the homologation of N-urethane protected-α-amino acid to its β-homomers by the Arndt–Eistert method is described. The homologation gives good yields without racemization. The use of Boc2O as a coupling agent not only allows the easy scale up of the process but also it is cost effective.

  在利用Arndt-Eistert方法将N-羟基脲保护的α-氨基酸同系化为其β-同系物的过程中，使用Boc2O作为偶联剂的方法已被描述。该同系化反应能够获得良好的产率，且不会发生消旋化。使用Boc2O作为偶联剂不仅使得过程易于放大，而且在成本方面也是经济有效的。
• Vasanthakumar; Babu, V. V. Suresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1691 - 1695
  作者：Vasanthakumar、Babu, V. V. Suresh

  DOI：——

  日期：——
• Kantharaju; Patil, Basanagoud S.; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2611 - 2613
  作者：Kantharaju、Patil, Basanagoud S.、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——