(S)-N-methyl-N-(1-phenylethyl)acetamide | 69048-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-methyl-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: S-N-Methyl-N-α-phenylethylacetamid；N-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 69048-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: LJYWULBDVUVTRH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-N-(1-phenylethyl)acetamide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 S-N-Methyl-N-α-phenylethylthioacetamid
  参考文献：
  名称：

  Dunina,V.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1914 - 1923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 C₃₈H₄₀N₂O₃RhS⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 26.17h， 生成 (S)-N-methyl-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化1,3-偶极硝酮的不对称氢化和转移氢化

  摘要：

  通过 Rh(III) 催化的不对称氢化和转移氢化实现了 1,3-偶极硝酮对映选择性还原为羟胺。合成了多种手性N , N-二取代羟胺，产率高达 99%，ee >99%。进行了机理研究和 DFT 计算，以阐明反应性和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202319662

文献信息

• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• Local and Tunable n→π* Interactions Regulate Amide Isomerism in the Peptoid Backbone
  作者：Benjamin C. Gorske、Brent L. Bastian、Grant D. Geske、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja071310l

  日期：2007.7.1

  We report that n→π* interactions are operative in peptoids and play a major role in controlling amide isomerism. These interactions can be tuned using α-chiral amide side chains known to promote peptoid folding. To our knowledge, this is the first report of n→π* interactions between amides in non-prolyl systems. Furthermore, we have characterized an n→π* interaction between backbone carbonyls and side

  我们报告 n→π* 相互作用在拟肽中起作用，并在控制酰胺异构现象中起主要作用。可以使用已知促进拟肽折叠的 α-手性酰胺侧链来调整这些相互作用。据我们所知，这是非脯氨酰体系中酰胺之间 n→π* 相互作用的第一份报告。此外，我们已经表征了骨架羰基和侧链芳环之间的 n→π* 相互作用，可以显着稳定拟肽螺旋形成所需的顺式酰胺。拟肽中两种类型的 n→π* 相互作用的可调性对拟肽折叠具有重要意义，可用于设计新的拟肽结构。
• Cannabinoid receptor modulators
  申请人：Chackalamannil Samuel

  公开号：US20070197628A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, is useful in treating diseases, disorders, or conditions such as obesity, metabolic disorders, addiction, diseases of the central nervous system, cardiovascular disorders, respiratory disorders, and gastrointestinal disorders.

  具有通式（I）的一种化合物：或其药用盐、溶剂合物或酯，可用于治疗肥胖、代谢紊乱、成瘾、中枢神经系统疾病、心血管疾病、呼吸系统疾病和消化系统疾病等疾病、紊乱或症状。
• Fast Racemisation of Chiral Amines and Alcohols by Using Cationic Half-Sandwich Ruthena- and Iridacycle Catalysts
  作者：Thomas Jerphagnon、Arnaud J. A. Gayet、Florian Berthiol、Vincent Ritleng、Nataša Mršić、Auke Meetsma、Michel Pfeffer、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.200902103

  日期：2009.11.23

  are highly active and efficient in the racemisation of chiral alcohols and amines. Upon activation with base, these complexes are able to selectively racemise alcohols, whereas the non‐activated complexes are selective catalysts for the racemisation of amines. We have applied the iridacycles in the DKR of racemic β‐chloroalcohols to produce chiral epoxides in a biphasic system in good yields and high

  脂肪酶催化的醇和胺类拆分仅产生所需对映体纯产品的50％。但是，添加消旋化催化剂会导致100％的动态动力学拆分（DKR）收率。需要快速且与酶促反应条件相容的新型外消旋化催化剂。我们表明，阳离子半三明治钌和iridacycle络合物在手性醇和胺的外消旋中具有很高的活性和效率。在用碱活化后，这些络合物能够选择性消旋醇，而未活化的络合物则是胺消旋的选择性催化剂。我们已将消旋环应用于外消旋β-氯醇的DKR中，以在双相系统中以高收率和高ee产生手性环氧化物（ee =对映体过量）。