ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-5-tosyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1173094-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-5-tosyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1173094-31-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅S
• 分子量: 399.467
• InChiKey: QJNUKLSYHQHVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 ethyl 3-(4'-methoxyphenyl)-2-nitroacrylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.08h， 以81%的产率得到ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-5-tosyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Base-Catalysed One-Pot Three-Component Coupling Reaction Leading to Nitrosubstituted Pyrroles

  摘要：

  在采用捕获-释放策略作为纯化方案的情况下，甲磺酰异氰和氯甲酸乙酯与硝基苯乙烯反应，以良好产率得到硝基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087991

文献信息

• Synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrroles via a facile reaction of vinyl azides and tosylmethyl isocyanide
  作者：Wenteng Chen、Jiaan Shao、Zhi Li、Marc A. Giulianotti、Yongping Yu

  DOI：10.1139/v11-150

  日期：2012.2

  A facile synthesis of polysubstituted pyrroles from tosylmethyl isocyanide (TOSMIC) and readily synthesized vinyl azides was developed. The reaction proceeded under mild conditions in the presence of base. 2-Tosyl-substituted pyrroles were obtained in moderate to good isolated yields. Additionally, a base-initiated one-pot pyrrole synthesis also was developed using carboxaldehydes, ethyl 2-azidoacetate, and TOSMIC.

  从对甲苯甲基异氰酸酯（TOSMIC）和容易合成的乙烯基叠氮化合物中合成多取代吡咯的简便方法已经开发出来。在碱的存在下，在温和条件下进行反应。2-对甲苯基取代的吡咯以中等至良好的收率得到。此外，还开发了一种碱引发的一锅法吡咯合成方法，使用羧醛、乙酸叠氮乙酯和TOSMIC。