Benzenepropanoic acid, b-hydroxy-a-methylene-4-(trifluoromethoxy)-,methyl ester | 500163-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Benzenepropanoic acid, b-hydroxy-a-methylene-4-(trifluoromethoxy)-,methyl ester
• 英文别名: (+/-)-methyl 2-{hydroxy[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl}acrylate
• CAS: 500163-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₄
• 分子量: 276.212
• InChiKey: VSZNGRGFQZRHHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenepropanoic acid, b-hydroxy-a-methylene-4-(trifluoromethoxy)-,methyl ester 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-((phenylamino)(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类的无过渡金属级联合成：迈克尔受体通过与烯类的烯类反应进行反应

  摘要：

  描述了一种新颖的“一锅”芳烃转化，该转化可提供各种4-喹诺酮衍生物，而无需借助过渡金属催化。Arynes与aza-Morita–Baylis–Hillman（AMBH）加合物通过级联序列反应，涉及插入/环化/烯反应过程，从而在温和的反应条件下以高收率提供高产的4-喹诺酮类化合物。本质上，在α，β不饱和酮的β碳反应性的极性转换已经由逆电子需求芳炔-烯反应来实现，以提供Ç -arylated产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01830
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯甲醛 、 丙炔酸甲酯 在 N-甲基吲哚酮 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzenepropanoic acid, b-hydroxy-a-methylene-4-(trifluoromethoxy)-,methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基铝合成氟化谷氨酸衍生物

  摘要：

  通过氟代醛的乙烯基铝化制备的各种结构类型的氟代烯丙基乙酸酯，与甘氨酸叔丁酯的二苯甲酮亚胺反应，以提供61-96中的4-（氟代苄基）-和4-（氟代烷基）谷氨酸衍生物。 ％ 屈服。水解4-（4-氟苄叉基）谷氨酸衍生物，得到4-（4-氟苄叉基）焦谷氨酸，然后氢化成4-（4-氟苄基）焦谷氨酸。甘氨酸叔二苯甲酮亚胺的催化对映选择性共轭加成消除丁酯与由氟代，五氟苯甲醛和2，6-二氟苯甲醛制得的氟化烯丙基乙酸酯分别以42％，45％和80％ee的比例提供相应的4-（氟代亚烷基）-和4-（氟代亚苄基）谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.10.003

文献信息

• Ultrasound in Baylis–Hillman reactions with aliphatic and aromatic aldehydes: scope and limitations
  作者：Fernando Coelho、Wanda P. Almeida、Demetrius Veronese、Cristiano R. Mateus、Elizandra C. Silva Lopes、Rodrigo C. Rossi、Gabriel P.C. Silveira、César H. Pavam

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00822-0

  日期：2002.9

  The utilization of ultrasound radiation in the Baylis–Hillman reaction with several aldehydes (aromatics and aliphatics) and different α,β-unsaturated reactants is described. For all aldehydes tested, the utilization of ultrasound sources augmented the reaction rate and the chemical yields. The use of ultrasound with two different catalysts (tri-n-butylphosphine and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane [DABCO])

  描述了超声波在Baylis-Hillman反应中与几种醛（芳族化合物和脂族化合物）以及不同的α，β-不饱和反应物的利用。对于所有测试的醛，超声源的利用提高了反应速率和化学收率。超声的用两种不同的催化剂的使用（三- Ñ丁基膦和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷[DABCO]）还研究。据清楚地表明，DABCO是用于催化超声的影响比是三下的Baylis-Hillman反应更有效Ñ丁基膦。当DABCO的浓度增加时，未观察到对反应速率的影响。
• Antiproliferative effect of Baylis–Hillman adducts and a new phthalide derivative on human tumor cell lines
  作者：Luciana K. Kohn、C.H. Pavam、D. Veronese、F. Coelho、J.E. De Carvalho、Wanda P. Almeida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.006

  日期：2006.6

  In this work we report our results concerning the study on the in vitro antiproliferative activity of 18 Baylis-Hillman adducts and some derivatives against a panel of humor tumor cell lines. A brief qualitative structure-activity relationship study indicated that carbon-carbon double bond and the presence of an electron-withdrawing substituent at the aromatic ring are essential for the activity. A quinoline-phthalide derivative has exhibited a potent effect on the proliferation of all cell lines. It is interesting to note their special cytotoxic activity against NCIADR cell line. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.