5'-O-tosyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine | 955-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-tosyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine
• 英文别名: xylo-2'-deoxy-5-fluorouridine；floxuridine；1-(2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-5-fluorouracil；1-(β-D-threo-2-deoxy-pentofuranosyl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-fluoro-1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；5-fluoro-1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 955-24-8
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 246.195
• InChiKey: ODKNJVUHOIMIIZ-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tosyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑键的核苷二聚体类似物：氟尿苷和胸苷的缀合为癌症治疗提供了新的工具。第二部分

  摘要：

  摘要具有1,2,3-三唑键的氟化核苷二聚体是生物有机化学领域中的新型化合物。我们报告了具有1,4-二取代的1,2,3-三唑键的不同排列的两组核苷二聚体类似物的合成和性质。基于对3JHH，3JH1'C2和3JH1'C6的分析，我们估计了糖部分的构象偏爱和糖苷键周围的方向。这些化合物显示出中等的抗癌活性，并在三种不同的癌细胞系中进行了细胞抑制研究。

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1610891
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dibenzyloxy-2E-penten-1-ol 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 Wilkinson's catalyst 、 硫酸 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 氢喹啉 9-菲基醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5'-O-tosyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化立体控制合成β-2'-脱氧嘧啶核苷

  摘要：

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02520-8

文献信息

• Bridged-Cyclo-ProTides as Prodrugs of Therapeutic Nucleosides and Nucleotides
  申请人：Zhong Minghong

  公开号：US20150266918A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Provided herein are bridged cyclic phosphates and phosphoramidates (bc-ProTides) of nucleosides, which is a compound, its stereoisomers, isotope-enriched analogues, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, or crystalline or polymorphic forms thereof, with the following structure: These compounds can be used for the treatment of viral infections and/or neoplastic diseases in mammals. By optimizing combinations of Y 2 , Y 3 , R 0 , and M, the cleavability of these compounds as prodrugs can be attuned for different tissue targeting with various functional combinations. Also disclosed are processes and methods for preparation of these compounds.

  本文提供了核苷的桥接环磷酸酯和磷酰胺酯（bc-ProTides），这是一种化合物，包括其立体异构体、同位素富集类似物、药用可接受盐、水合物、溶剂合物，或其结晶或多形式，具有以下结构： 这些化合物可用于治疗哺乳动物的病毒感染和/或肿瘤性疾病。通过优化Y 2 、Y 3 、R 0 和M的组合，这些化合物作为前药的可裂性可以调节以适应不同组织靶向和各种功能组合。还公开了制备这些化合物的过程和方法。
• Antiviral Activity of Various 1-(2′-Deoxy-β-<scp>d</scp>-lyxofuranosyl), 1-(2′-Fluoro-β-<scp>d</scp>-xylofuranosyl), 1-(3′-Fluoro-β-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl), and 2′-Fluoro-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribose Pyrimidine Nucleoside Analogues against Duck Hepatitis B Virus (DHBV) and Human Hepatitis B Virus (HBV) Replication
  作者：Naveen C. Srivastav、Neeraj Shakya、Michelle Mak、Babita Agrawal、D. Lorne Tyrrell、Rakesh Kumar

  DOI：10.1021/jm100803c

  日期：2010.10.14

  3′-fluoroarabinofuranosyl, and 2′-fluoro-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribose pyrimidine nucleoside analogues for antiviral activities against hepatitis B virus. Among the compounds examined, 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)thymine (23), 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil (25), 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-xylofuranosyl)uracil (38), 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-xylofuranosyl)thymine (39), 2′,3′-dideoxy-2′,3′-d

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'
• PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF 5 - FLUORO - 2` - DEOXYURIDINE FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：McGuigan Christopher

  公开号：US20140057866A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Phosphoramidate derivatives of 5-fluoro-2′-deoxyuridine are disclosed for use in the treatment of cancer, especially in the treatment of cancer where the patient shows resistance, for example, in a patient with cells with a lowered level of nucleoside transporter proteins and/or with nucleoside kinase-deficient cells and/or with mycoplasma-infected cells and/or with cells with a raised level of thymidylate synthase.

  本发明公开了用于治疗癌症的5-氟-2'-脱氧尿嘧啶的磷酰胺衍生物，特别是用于治疗患有耐药性的癌症的情况，例如，在患有核苷转运蛋白水平降低的细胞、核苷激酶缺陷细胞、支原体感染细胞或胸苷酸合成酶水平升高的细胞的患者中。
• PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF 5-FLUORO-2'-DEOXYURIDINE FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：NuCana BioMed Limited

  公开号：US20150183817A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Phosphoramidate derivatives of 5-fluoro-2′-deoxyuridine are disclosed for use in the treatment of cancer, especially in the treatment of cancer where the patient shows resistance, for example, in a patient with cells with a lowered level of nucleoside transporter proteins and/or with nucleoside kinase-deficient cells and/or with mycoplasma-infected cells and/or with cells with a raised level of thymidylate synthase.

  公开了5-氟-2'-脱氧尿嘧啶的磷酰胺衍生物，用于治疗癌症，特别是用于治疗患有耐药性的癌症患者，例如患有核苷转运蛋白水平降低的细胞和/或核苷酸激酶缺陷的细胞和/或支原体感染的细胞和/或胸腺嘧啶合成酶水平升高的细胞的患者。
• AERSCHOT, ARTHUR VAN;HERDEWIJN, PIET;BALZARINI, JAN;PAUWELS, RUDI;CLERCQ,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1743-1749
  作者：AERSCHOT, ARTHUR VAN、HERDEWIJN, PIET、BALZARINI, JAN、PAUWELS, RUDI、CLERCQ,+

  DOI：——

  日期：——