(1R,2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-phenylpropyl (S)-benzenesulfinate | 499140-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-phenylpropyl (S)-benzenesulfinate
• CAS: 499140-17-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 409.506
• InChiKey: JUTCEVPFTVDOGV-RIRMVKJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (1R,2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-phenylpropyl (S)-benzenesulfinate 生成 甲基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  由去甲麻黄碱衍生的亚磺酰胺以高光学纯度快速通用地一锅合成亚砜。

  摘要：

  报道了一种从降麻黄碱衍生的N-苄氧基羰基亚磺酰胺3a开始制备任何种类的对映体富集的亚砜的通用且简单的方法。3a与RMgX，HBF（4）和R'MgX进行一锅反应后，在ee中获得的多种亚砜6通常高于93％，分离出的产率在50％至78％之间。通过简单地选择试剂的添加顺序就可以调整获得的配置。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol027232i
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-phenylpropyl (S)-benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  由去甲麻黄碱衍生的亚磺酰胺以高光学纯度快速通用地一锅合成亚砜。

  摘要：

  报道了一种从降麻黄碱衍生的N-苄氧基羰基亚磺酰胺3a开始制备任何种类的对映体富集的亚砜的通用且简单的方法。3a与RMgX，HBF（4）和R'MgX进行一锅反应后，在ee中获得的多种亚砜6通常高于93％，分离出的产率在50％至78％之间。通过简单地选择试剂的添加顺序就可以调整获得的配置。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol027232i