5,7-bis(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-one | 1227277-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-bis(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-5,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 1227277-43-1
• 化学式: C₂₄H₂₀O₅
• 分子量: 388.42
• InChiKey: UQVCDOXCEVGMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-one 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到5,7-bis(benzyloxy)-3-(bromomethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮类作为潜在的制备抗糖尿病药的PPARγ部分激动剂的虚拟筛选，对接，合成和生物活性评估

  摘要：

  背景：过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）是胰岛素抵抗研究的主要目标之一，它不仅是核激素受体超家族的配体激活转录因子，而且在脂肪激活和胰岛素敏感性方面起着主导作用。它们通过对基因表达的直接作用来调节胆固醇和碳水化合物的代谢。尽管具有重要的治疗意义，但与PPARγ药物治疗相关的剂量限制副作用仍然存在，因此在治疗后积极寻求新一代更安全的PPARγ药物。 方法：在这项研究中，我们使用计算机辅助药物设计方法筛选了一系列新的PPARγ配体，并使用4种化合物合成了一系列潜在的噻唑烷二酮衍生物，例如5,7-二苄氧基苄基-3-羟甲基-4H-香豆素-4-酮。步骤合成目标化合物，建立链脲佐菌素（STZ）诱导的胰岛素抵抗大鼠模型以测量其抗糖尿病活性。 结果：我们发现浓度为10 mg / kg的化合物0701C可以显着降低胰岛素抵抗模型大鼠的血糖和血清PPARγ，血清胰岛素水平。 结论：我们可以得出结论，化

  DOI：

  10.2174/1570180815666180827123512
• 作为产物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 aluminum oxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到5,7-bis(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的双酚色酮衍生物作为LPS活化的RAW264.7巨噬细胞中NO生成的抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列新的双酚色酮衍生物，并分别通过LPS激活的鼠巨噬细胞RAW264.7测定和MTT方法评估了它们对一氧化氮（NO）产生的抑制活性和细胞毒性。在这些化合物中，（5,7-二羟基-4-氧代-4 H-铬烯-3-基）甲基酯（6b，6c，6f，6g和6h）具有很强的抑制活性，IC 50值为2.20，分别为3.48、0.35、0.80和0.61μM。MTT结果表明，在有效浓度下，所有活性化合物均未显示出细胞毒性。最有效化合物的初步机理（6b，基于RT-PCR结果进一步检查了6c，6f，6g和6h），并且化合物6f，6g和6h通过以剂量依赖性方式抑制iNOS mRNA的表达来抑制NO产生。此外，对理化参数的计算分析表明，大多数化合物具有类似药物的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.020

文献信息

• 一种色原酮取代噻唑烷二酮化合物及其用于 治疗糖尿病药物的应用
  申请人：重庆理工大学

  公开号：CN105503856B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种色原酮取代噻唑烷二酮化合物及其用于治疗糖尿病药物的应用，具有如下通式I的结构：其中，X选自NH或O，n＝0或1，Bn为苄基，属于药物化学领域。本发明的化合物经细胞实验和动物实验证实，可应用于部分激活PPARγ活性并具有较少的不良反应，以治疗以此为靶标的II型糖尿病。