(3R,4S,6S)-4-[[1-(3-benzyloxy-prop-1-ynyl)-hex-4-enyl]-(4-methoxy-benzyl)-amino]-pent-1-en-3-ol | 1020259-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S,6S)-4-[[1-(3-benzyloxy-prop-1-ynyl)-hex-4-enyl]-(4-methoxy-benzyl)-amino]-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(Z,4S)-1-phenylmethoxynon-7-en-2-yn-4-yl]amino]pent-1-en-3-ol
• CAS: 1020259-95-3
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₃
• 分子量: 447.618
• InChiKey: GIQONUSOECSNBK-ADSLCJKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6S)-4-[[1-(3-benzyloxy-prop-1-ynyl)-hex-4-enyl]-(4-methoxy-benzyl)-amino]-pent-1-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,8aS)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydroquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ene-Yne-Ene串联闭合复分解法合成ent-Lepadin F和G

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo7027079
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[[1-(3-benzyloxy-prop-1-ynyl)-hex-4-enyl]-(4-methoxy-benzyl)-amino]-propionic aldehyde 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以13.07 g的产率得到(3R,4S,6S)-4-[[1-(3-benzyloxy-prop-1-ynyl)-hex-4-enyl]-(4-methoxy-benzyl)-amino]-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ene-Yne-Ene串联闭合复分解法合成ent-Lepadin F和G

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo7027079