diethyl (S)-2-(((methoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)malonate | 1094609-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (S)-2-(((methoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)malonate
• CAS: 1094609-52-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: XAFKUCJUAVTHLH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-phenylmethylenecarbamate 、 丙二酸二乙酯 在 acetic acid;(2S)-N-benzyl-2-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-N,3,3-trimethylbutanamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl (S)-2-(((methoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)malonate 、 diethyl 2-[(R)-(methoxycarbonylamino)-phenylmethyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  手性双官能硫脲有机催化剂催化亚胺的立体选择性亲核加成反应

  摘要：

  通过（S）-t-亮氨酸衍生物与（1 R，2 R）-反式结合获得的新手性双功能有机催化剂的合成开发了-1，2-二氨基-环己烷。已经成功地合成了几种化合物，它们代表通过手性主链连接的含有硫脲基和叔氨基的一类有机催化剂。在模型反应中，向β-硝基苯乙烯中添加了乙酰丙酮，研究了这种中性或质子化双功能手性分子的催化行为。在最佳条件下，可获得高达85％的高收率和对映选择性。然后将相同的不含金属的催化剂用于向亚胺中添加活化的亲核试剂：在1,3-二酮与N -CBz亚胺的反应中，分离出的产物的收率高达61％ee，而与丙二酸二乙酯的反应则被分离出来。对映选择性高达71％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.030