2-methyl-2-(pyridin-2-yl)hexanenitrile | 1285636-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(pyridin-2-yl)hexanenitrile
• CAS: 1285636-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: SQVVUCNFGUNXFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(pyridin-2-yl)hexanenitrile 在 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 tetrabutylphosphonium decatungstate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过可逆 C-H 采样进行氰基官能团易位

  摘要：

  引入、去除或操纵官能团 (FG) 的化学转化在合成化学中普遍存在。1与将一种功能交换为另一种功能的传统 FG 互变反应不同，仅改变FG 位置的转化很少被探索。在这里，通过光催化可逆 C–H 采样，我们报告了常见腈中氰基 (CN) 基团的 FG 易位反应，允许 CN 和未活化的 C–H 键之间的直接位置交换。该反应显示出 1,4-CN 易位的高保真度，这通常与传统 CH 官能化中固有的位点选择性相反。我们还报告了循环系统的直接跨环 CN 易位，从而提供了通过其他方法很难获得的有价值的结构。利用 CN 的合成多功能性和关键的 CN 易位步骤，我们展示了生物活性分子构建模块的简洁合成。此外，C-H氰化和CN易位的结合允许获得非常规的C-H衍生物。总体而言，所报道的反应代表了一种无需位点选择性 C-H 裂解步骤即可实现位点选择性 C-H 转化反应的方法。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06347-3
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2-(pyridin-2-yl)propanenitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-methyl-2-(pyridin-2-yl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酸锂诱导的还原烷基化和芳基和杂芳基取代的二烷基乙腈的添加

  摘要：

  研究了萘锂（LN）诱导的芳基，吡啶基和2-噻吩基取代的二烷基乙腈的还原烷基化/加成反应。在-40°C的THF中用LN处理后，芳基和吡啶基前体均可顺利进行还原性脱氰作用，并且原位生成的碳负离子很容易被卤代烷，酮，醛或什至氧气捕获，从而提供了宽范围带有新建立的季碳的官能化芳族衍生物的制备 为了实现所需的2-噻吩基二烷基乙腈的还原性烷基化反应，需要低得多的温度，例如-100°C。同样在这些底物上，当在-78°C下进行还原烷基化反应时，观察到有趣的开环/ S-烷基化过程，得到1-烷基硫烷基-1,3,4-三烯。 还原烷基化-还原加成-还原脱氰-腈-萘锂-芳基衍生物-杂芳基衍生物-取代的1,3,4-三烯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258301