methyl Nb-benzyl-Nb-(2-benzoylethylene)-L-tryptophanate | 380895-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl Nb-benzyl-Nb-(2-benzoylethylene)-L-tryptophanate
• 英文别名: methyl N_b-benzyl-N_b-(2-benzoylethylene)-L-tryptophanate
• CAS: 380895-88-5
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 438.526
• InChiKey: BXXPEJSTQVGZJR-ZOGILVBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl Nb-benzyl-Nb-(2-benzoylethylene)-L-tryptophanate 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 cis-methyl 1-benzoylmethyl-N_b-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 、 trans-methyl 1-benzoylmethyl-N_b-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modified Pictet–Spengler reaction. A highly diastereoselective approach to 1,2,3-trisubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines using perhydro-1,3-heterocycles

  摘要：

  A flexible variant of the Pictet-Spengler reaction employing oxazinanes as synthetic equivalents of several carbonyl compounds has been developed. Using acid catalyzed one pot condensation of perhydro-1,3-heterocycles various 1,3-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-beta -carbolines (THBCs) have been synthesized diastereoselectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00763-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzyl-L-tryptophanate 、 1-Phenyl-2-(3,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-2-yl)ethanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到methyl Nb-benzyl-Nb-(2-benzoylethylene)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Modified Pictet–Spengler reaction. A highly diastereoselective approach to 1,2,3-trisubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines using perhydro-1,3-heterocycles

  摘要：

  A flexible variant of the Pictet-Spengler reaction employing oxazinanes as synthetic equivalents of several carbonyl compounds has been developed. Using acid catalyzed one pot condensation of perhydro-1,3-heterocycles various 1,3-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-beta -carbolines (THBCs) have been synthesized diastereoselectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00763-3