Ethanone, 1-[4-bromo-7-(diphenylmethoxy)-2-benzofuranyl]- | 826992-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethanone, 1-[4-bromo-7-(diphenylmethoxy)-2-benzofuranyl]-
• 英文别名: 1-(7-benzhydryloxy-4-bromo-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 826992-35-2
• 化学式: C₂₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 421.29
• InChiKey: QLOMOLVUYWJTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethanone, 1-[4-bromo-7-(diphenylmethoxy)-2-benzofuranyl]- 、 (E)-1-morpholinobut-2-en-1-one 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 反应 8.0h， 以15.8%的产率得到(E)-3-(2-acetyl-7-benzhydryloxybenzofuran-4-yl)-1-morpholino-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 4- and 5-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans and their leukotriene B4 receptor antagonistic activity

  摘要：

  合成了变种的苯并[b]呋喃衍生物，这些衍生物在2、4和5位含有(E)-和(Z)-2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团，而在7位则含有羧丙氧基或(1-苯基)乙氧基基团，以寻找新型的选择性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(4v)对人类BLT2受体(hBLT2)表现出选择性抑制作用。另一方面，(E)-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(7v)则同时抑制人类BLT1受体(hBLT1)和hBLT2。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团大致位于苯并[b]呋喃环的同一平面上，而(E)-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团与苯并[b]呋喃环平面之间的扭转角度为45.7°。然而，(Z)-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃表现出不活性。抑制活性取决于2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团的构象。

  DOI：

  10.1039/b503615a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-7-羟基苯并呋喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Ethanone, 1-[4-bromo-7-(diphenylmethoxy)-2-benzofuranyl]-
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2- and 4-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans having potent antagonistic activity against human leukotriene B4 BLT1 and/or BLT2 receptors

  摘要：

  制备了具有特征构象的（E）-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃（4b）和（E）-2-(2-吗啉基羰基-1-甲基乙烯基)-7-乙氧基羰基丙氧基苯并[b]呋喃（（E）-3b），并评估了它们对白三烯B4（LTB4）的拮抗活性。化合物4b对人类BLT1和BLT2受体显示出有效的拮抗活性。化合物（E）-3b显示出选择性BLT2受体拮抗活性。两种化合物对半胱氨酰LT受体均无活性。

  DOI：

  10.1039/b411286e

文献信息

• Preparation of 2- and 4-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans having potent antagonistic activity against human leukotriene B4 BLT1 and/or BLT2 receptors
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Jun-ichi Kunitomo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takeshi Nabe、Shigekatsu Kohno、Takehiko Yokomizo、Takao Shimizu、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b411286e

  日期：——

  (E)-2-Acetyl-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan (4b) with a characteristic conformation and (E)-2-(2-morpholinocarbo-1-methylvinyl)-7-ethoxycarbopropoxybenzo[b]furan ((E)-3b) were prepared and evaluated for their leukotriene B4 (LTB4) antagonistic activity. Compound 4b showed potent antagonistic activity against human BLT1 and BLT2 receptors. Compound (E)-3b displayed selective BLT2 receptor antagonistic activity. Both compounds were inactive to cysteinyl LT receptors.

  制备了具有特征构象的（E）-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃（4b）和（E）-2-(2-吗啉基羰基-1-甲基乙烯基)-7-乙氧基羰基丙氧基苯并[b]呋喃（（E）-3b），并评估了它们对白三烯B4（LTB4）的拮抗活性。化合物4b对人类BLT1和BLT2受体显示出有效的拮抗活性。化合物（E）-3b显示出选择性BLT2受体拮抗活性。两种化合物对半胱氨酰LT受体均无活性。
• Synthesis of 2-, 4- and 5-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans and their leukotriene B4 receptor antagonistic activity
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Jun-ichi Kunitomo、Reina Kobayashi、Takehiko Yokomizo、Takao Shimizu、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takeshi Nabe、Shigekatsu Kohno、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b503615a

  日期：——

  Variable benzo[b]furan derivatives having (E)- and (Z)-2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl groups at the 2-, 4- and 5-positions and a carboxylpropoxy or (1-phenyl)ethoxy group at the 7-position were prepared to find novel and selective leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonists. (E)-2-(2-Diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan (4v) showed selective inhibition to the human BLT2 receptor (hBLT2). On the other hand, (E)-2-acetyl-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan (7v) inhibited both human BLT1 receptor (hBLT1) and hBLT2. The (E)-2-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl) group lay on approximately the same plane as the benzo[b]furan ring, whereas the (E)-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl) group had the torsion angle (45.7°) from the benzo[b]furan ring plane. However, the (Z)-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans were inactive. The inhibitory activity depended on the conformation of the 2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl group.

  合成了变种的苯并[b]呋喃衍生物，这些衍生物在2、4和5位含有(E)-和(Z)-2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团，而在7位则含有羧丙氧基或(1-苯基)乙氧基基团，以寻找新型的选择性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(4v)对人类BLT2受体(hBLT2)表现出选择性抑制作用。另一方面，(E)-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(7v)则同时抑制人类BLT1受体(hBLT1)和hBLT2。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团大致位于苯并[b]呋喃环的同一平面上，而(E)-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团与苯并[b]呋喃环平面之间的扭转角度为45.7°。然而，(Z)-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃表现出不活性。抑制活性取决于2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团的构象。