Ethyl (E)-4-(2-{2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamoyl]-1-methylvinyl}benzofuran-7-yloxy)butyrate | 803684-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (E)-4-(2-{2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamoyl]-1-methylvinyl}benzofuran-7-yloxy)butyrate
• 英文别名: ethyl 4-[[2-[(E)-4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-4-oxobut-2-en-2-yl]-1-benzofuran-7-yl]oxy]butanoate
• CAS: 803684-65-3
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₇
• 分子量: 495.573
• InChiKey: GKYYRUFHWGNQFV-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (E)-4-(2-{2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamoyl]-1-methylvinyl}benzofuran-7-yloxy)butyrate 以75.7%的产率得到4-[[2-[(E)-4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-4-oxobut-2-en-2-yl]-1-benzofuran-7-yl]oxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 4- and 5-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans and their leukotriene B4 receptor antagonistic activity

  摘要：

  合成了变种的苯并[b]呋喃衍生物，这些衍生物在2、4和5位含有(E)-和(Z)-2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团，而在7位则含有羧丙氧基或(1-苯基)乙氧基基团，以寻找新型的选择性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(4v)对人类BLT2受体(hBLT2)表现出选择性抑制作用。另一方面，(E)-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(7v)则同时抑制人类BLT1受体(hBLT1)和hBLT2。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团大致位于苯并[b]呋喃环的同一平面上，而(E)-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团与苯并[b]呋喃环平面之间的扭转角度为45.7°。然而，(Z)-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃表现出不活性。抑制活性取决于2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团的构象。

  DOI：

  10.1039/b503615a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基)乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Ethyl (E)-4-(2-{2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamoyl]-1-methylvinyl}benzofuran-7-yloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 4- and 5-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans and their leukotriene B4 receptor antagonistic activity

  摘要：

  合成了变种的苯并[b]呋喃衍生物，这些衍生物在2、4和5位含有(E)-和(Z)-2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团，而在7位则含有羧丙氧基或(1-苯基)乙氧基基团，以寻找新型的选择性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(4v)对人类BLT2受体(hBLT2)表现出选择性抑制作用。另一方面，(E)-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(7v)则同时抑制人类BLT1受体(hBLT1)和hBLT2。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团大致位于苯并[b]呋喃环的同一平面上，而(E)-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团与苯并[b]呋喃环平面之间的扭转角度为45.7°。然而，(Z)-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃表现出不活性。抑制活性取决于2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团的构象。

  DOI：

  10.1039/b503615a

文献信息

• Preparation of 2- and 4-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans having potent antagonistic activity against human leukotriene B4 BLT1 and/or BLT2 receptors
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Jun-ichi Kunitomo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takeshi Nabe、Shigekatsu Kohno、Takehiko Yokomizo、Takao Shimizu、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b411286e

  日期：——

  (E)-2-Acetyl-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan (4b) with a characteristic conformation and (E)-2-(2-morpholinocarbo-1-methylvinyl)-7-ethoxycarbopropoxybenzo[b]furan ((E)-3b) were prepared and evaluated for their leukotriene B4 (LTB4) antagonistic activity. Compound 4b showed potent antagonistic activity against human BLT1 and BLT2 receptors. Compound (E)-3b displayed selective BLT2 receptor antagonistic activity. Both compounds were inactive to cysteinyl LT receptors.

  制备了具有特征构象的（E）-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃（4b）和（E）-2-(2-吗啉基羰基-1-甲基乙烯基)-7-乙氧基羰基丙氧基苯并[b]呋喃（（E）-3b），并评估了它们对白三烯B4（LTB4）的拮抗活性。化合物4b对人类BLT1和BLT2受体显示出有效的拮抗活性。化合物（E）-3b显示出选择性BLT2受体拮抗活性。两种化合物对半胱氨酰LT受体均无活性。
• US7638540B2
  申请人：——

  公开号：US7638540B2

  公开（公告）日：2009-12-29