1-[(1-(1-(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl))methyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1352744-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(1-(1-(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl))methyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1352744-44-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₅O₅P
• 分子量: 385.36
• InChiKey: FSWQOAHCPWZMLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1-(1-(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl))methyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-methyl-1-[(1-(3-phosphonopropyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-triazolo-nucleosides via the post-triazole N-alkylation

  摘要：

  2-Substituted-2H-1,2,3-triazolo-nucleosides with 3-phosphonopropyl, 2-hydroxyethyl, 2-cyanoethyl, carbamoylmethyl, or 1-deoxy-2,5-anhydro-D-mannitol-1-yl on the triazole N-2 nitrogen atom were obtained via the DBU-promoted N-alkylation of 3-(pivaloyloxymethyl)-1-[(NH-1,2,3-triazol-4-yl)methyl] thymine with diethyl 3-bromopropylphoshonate, 2-bromoethanol, acrylonitrile, methyl bromoacetate, or 3,4,6-tris(O-benzoyl)-2,5-anhydro-D-mannitol 1-tosylate. The N-2/N-1 regioselectivity of the alkylation varied from 57/43 (methyl bromoacetate) to 97/3 (diethyl 3-bromopropylphoshonate). The 1-substituted-1H-1,2,3-triazoles, when formed in the appreciated amount in the alkylation reaction, were converted into the corresponding 1-substituted-1H-1,2,3-triazolo-nucleosides. The substitution pattern of 2-substituted-2H-1,2,3-triazolo-nucleosides was confirmed by H-1-N-15 HMBC NMR spectra; the triazole nitrogen atoms were identified through their correlations with the triazole exo-cyclic protons. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.067
• 作为产物：
  描述：

  N-1-propargylthymine 、 diethyl 3-azidopropylphosphonate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[(1-(1-(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl))methyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有 1,2,3-三唑接头的一系列新的无环核苷酸类似物的合成、抗病毒、细胞抑制和细胞毒性评价

  摘要：

  描述了从二乙基叠氮基甲基-、2-叠氮基乙基-、3-叠氮基丙基-、4-叠氮基丁基-、2-叠氮基-1-羟乙基开始的具有1,2,3-三唑接头的新型无环核苷酸类似物的有效合成-，3-叠氮基-2-羟丙基-和3-叠氮基-1-羟丙基膦酸盐和选定的炔烃在微波照射下。几种O , O-膦酸二乙酯无环核苷酸被转化为各自的膦酸。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性以及对鼠白血病 L1210、人 T 淋巴细胞 CEM 和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞抑制活性。无环核苷酸22e在 HEL 细胞培养物（EC50  = 17 μM) 和猫疱疹病毒 (EC 50  = 24 μM) 在 CRFK 细胞培养物中，而化合物20k、21k、22k和23k在 IC 50在 2.8–12 μM 范围内优先抑制人 T 淋巴细胞 CEM 细胞的增殖.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.057