3-(3-Aminopropyl)-1-benzyl-3-methylindol | 30334-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Aminopropyl)-1-benzyl-3-methylindol
• 英文别名: 3-(1-benzyl-2-methyl-indol-3-yl)-propylamine；3-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-amine；3-(1-benzyl-2-methylindol-3-yl)propan-1-amine
• CAS: 30334-53-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• mdl: MFCD00411743
• 分子量: 278.397
• InChiKey: PCEYCCBMVCRENL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-苄基苯基肼 在 (2,6-t-Bu-4-MePhO)2Ti(NMe2)2 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-Aminopropyl)-1-benzyl-3-methylindol
  参考文献：
  名称：

  通过一氯代炔烃的胺化高效一锅合成色胺和色胺同系物

  摘要：

  开发了一种新方法，用于从市售的芳基肼和氯烷基炔烃一锅法合成取代的3-（2-氨基乙基）-和3-（3-氨基丙基）吲哚。直接以高收率和优异的区域选择性直接制备了各种色胺衍生物。该方法涉及一个新的多米诺骨牌反应序列，该序列由钛催化的氯代烷基炔烃的胺化反应，所得芳基的[3 + 3]重排以及氯化物被氨进行亲核取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.085

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of tryptamines and tryptamine homologues by amination of chloroalkynes
  作者：Vivek Khedkar、Annegret Tillack、Manfred Michalik、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.085

  日期：2004.4

  A new method was developed for the one-pot synthesis of substituted 3-(2-aminoethyl)- and 3-(3-aminopropyl)indoles from commercially available aryl hydrazines and chloroalkylalkynes. Various tryptamine derivatives were prepared directly in good yield with excellent regioselectivity. The method involves a new domino reaction sequence consisting of a titanium-catalyzed amination of the chloroalkylalkyne

  开发了一种新方法，用于从市售的芳基肼和氯烷基炔烃一锅法合成取代的3-（2-氨基乙基）-和3-（3-氨基丙基）吲哚。直接以高收率和优异的区域选择性直接制备了各种色胺衍生物。该方法涉及一个新的多米诺骨牌反应序列，该序列由钛催化的氯代烷基炔烃的胺化反应，所得芳基的[3 + 3]重排以及氯化物被氨进行亲核取代。