2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 1394123-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1394123-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: BFBLLDMHCSIGEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [iridium(III)(μ-chloro)(2-phenylpyridine)2]2 、 2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有1,2,3-三唑“点击”配体的发光铱（III）环化金属配合物

  摘要：

  一系列与4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑或1-（2-吡啶甲基）-1,2,3-三唑辅助配体形成的环金属化铱（III）配合物，得到5个配合物通过合成X射线晶体学，电子自旋电离-高分辨率质谱（ESI-HRMS）和核磁共振（NMR）光谱，合成或表征了6元或6元螯合环。使用吸收和发射光谱以及循环伏安法探测配合物的电子性质。测量了由每个配体类别形成的复合物的相对稳定性，并比较了它们的激发态性质。除含有硝基芳族取代基的配合物外，其发射性质对辅助吡啶基1,2的官能化不敏感，3-三唑配体，但可以通过修饰环金属配体来调节发射最大值。使用铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成反应可以制备各种各样的最佳取代的吡啶基1,2,3-三唑，这是一种常用的“点击”反应，该配体家族代表了一种有用的方法。联吡啶配体的替代品，用于制备发光铱（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02607
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  带有1,2,3-三唑“点击”配体的发光铱（III）环化金属配合物

  摘要：

  一系列与4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑或1-（2-吡啶甲基）-1,2,3-三唑辅助配体形成的环金属化铱（III）配合物，得到5个配合物通过合成X射线晶体学，电子自旋电离-高分辨率质谱（ESI-HRMS）和核磁共振（NMR）光谱，合成或表征了6元或6元螯合环。使用吸收和发射光谱以及循环伏安法探测配合物的电子性质。测量了由每个配体类别形成的复合物的相对稳定性，并比较了它们的激发态性质。除含有硝基芳族取代基的配合物外，其发射性质对辅助吡啶基1,2的官能化不敏感，3-三唑配体，但可以通过修饰环金属配体来调节发射最大值。使用铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成反应可以制备各种各样的最佳取代的吡啶基1,2,3-三唑，这是一种常用的“点击”反应，该配体家族代表了一种有用的方法。联吡啶配体的替代品，用于制备发光铱（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02607

文献信息

• Influence of Triazole Substituents of Bis-Heteroleptic Ru(II) Probes toward Selective Sensing of Dihydrogen Phosphate
  作者：Sahidul Mondal、Koushik Sarkar、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01084

  日期：2021.6.21

  of seven new bis-heteroleptic Ru(II) probes (1[PF6]2–7[PF6]2) along with two previously reported probes (8[PF6]2 and 9[PF6]2) containing a similar anion binding triazole unit (hydrogen bond donor) functionalized with various substituents are employed in a detailed comparative investigation for the development of superior selective probes for H2PO4–. Various solution- and solid-state studies, such as

  一系列七个新的双杂配 Ru(II) 探针 ( 1[PF 6 ] 2 – 7[PF 6 ] 2 ) 以及两个先前报道的探针 ( 8[PF 6 ] 2和9[PF 6 ] 2 ) 包含使用各种取代基功能化的类似阴离子结合三唑单元（氢键供体）用于详细的比较研究，以开发针对 H 2 PO 4 –的优异选择性探针。各种溶液和固态研究，例如1H-DOSY NMR，动态光散射（DLS），单晶X射线晶体学，和透射电子显微镜（TEM），已经建立了H的选择性传感2 PO 4 -通过这一系列的探针的主要是由于超分子聚合驱动增强3 MLCT 发射。Intestingly，1 [PF 6 ] 2和7 [PF 6 ] 2，具有缺电子（π-酸性）芳族五氟苯基取代基被发现是用于h优越探针2 PO 4 -相比于其他芳基-和聚芳族-取代的类似物（2[PF 6] 2 – 6[PF 6 ] 2、8[PF 6 ] 2和9[PF 6 ]
• Magnetically separable CuFe2O4 nano particles catalyzed multicomponent synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in tap water using ‘click chemistry’
  作者：B.S.P. Anil Kumar、K. Harsha Vardhan Reddy、B. Madhav、K. Ramesh、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.077

  日期：2012.8

  The synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles is attempted using magnetically separable and reusable copper ferrite nano particles in a one pot reaction, in tap water. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhenium(I) complexes of readily functionalized bidentate pyridyl-1,2,3-triazole “click” ligands: A systematic synthetic, spectroscopic and computational study
  作者：Tae Y. Kim、Anastasia B.S. Elliott、Karl J. Shaffer、C. John McAdam、Keith C. Gordon、James D. Crowley

  DOI：10.1016/j.poly.2012.05.003

  日期：2013.3

  A family of electronically tuned fac-Re(CO)(3)Cl pyridyl-1,2,3-triazole complexes have been synthesized by refluxing methanol solutions of [Re(CO)(5)Cl] and the substituted 2-(1-R-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine ligands (pytri-R). The resulting rhenium(I) complexes were characterised by elemental analysis, HR-ESMS, IR, H-1 and C-13 NMR and in one case the molecular structure was confirmed by X-ray crystallography. The electronic structure of this family of fac-[(pytri-R)Re(CO)(3)Cl] complexes was probed using UV-Vis, Raman and emission spectroscopy and cyclic voltammetry techniques. The complexes show intense absorptions in the visible region, comprising strong pi -> pi* and metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) transitions, which were modelled using time-dependent density functional theory (TD-DFT). Interestingly, the MLCT transition energy and the emission maxima are unaffected by the nature of the R substituent on the 2-(1-R-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine ligand indicating that the 1,2,3-triazoyl unit is acting as an electronic insulator. The emission lifetimes of the complexes are modestly dependent on the nature of the 1,2,3-triazole substituent, with the conjugated complexes displaying longer lifetimes than the non-conjugated ones. The shorter lifetimes for complexes with non-conjugated ligands are attributed to the "free-rotor" effect which allows molecules to relax through non-radiative pathways. In this case, the freely rotating CH2 group located between the triazole and the R group causes the decrease in excited lifetime. The electrochemistry of all examples is defined by irreversible Re oxidation and triazole based ligand reduction processes. The nitro substituted complexes show additional nitrobenzene type reduction features. Similarly, the ferrocenyl substituted complex displays the expected reversible one electron oxidation process. Consistent with the spectroscopic data, the position of the oxidation and reduction processes are essentially unaffected by the electronic nature of the 2-(1-R-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine substituent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.