1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-tosyl-4-fluoro-β-D-galactopyranose | 33557-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-tosyl-4-fluoro-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-4-deoxy-4-fluoro-2-O-(4-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-tosyl-4-fluoro-beta-d-glucopyranose；[(1R,2S,3R,4R,5R)-2-fluoro-3-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 33557-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₆S
• 分子量: 318.323
• InChiKey: VDDNMNIFOREOTL-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-tosyl-4-fluoro-β-D-galactopyranose 在 potassium hydrogen fluoride 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-difluoro-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  探索非粘性糖的化学性质：d-Allopyranose的多氟化碳水化合物类似物的合成

  摘要：

  人们对制备多氟化碳水化合物的兴趣日益增长。由于其存在的合成挑战，已将有限数量的氟己基吡喃糖苷用于生物学研究。因此，我们报告了在C-6上官能化的氟化同二聚体，氟二糖，C端氟糖肽，硫辛酸氟糖缀合物和三氟吡喃糖苷衍生物的合成。我们的策略使用左旋葡聚糖作为廉价的原料，并促进了具有多个CF键的复杂碳水化合物类似物的制备方法。我们合成途径的挑战集中在有效制备关键的1,6-脱水-2,4-二脱氧-二氟吡喃葡萄糖上，并着重于实现三氟戊吡喃糖供体的困难糖基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201901346
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 potassium hydrogen fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 167.0h， 生成 1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-tosyl-4-fluoro-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  探索非粘性糖的化学性质：d-Allopyranose的多氟化碳水化合物类似物的合成

  摘要：

  人们对制备多氟化碳水化合物的兴趣日益增长。由于其存在的合成挑战，已将有限数量的氟己基吡喃糖苷用于生物学研究。因此，我们报告了在C-6上官能化的氟化同二聚体，氟二糖，C端氟糖肽，硫辛酸氟糖缀合物和三氟吡喃糖苷衍生物的合成。我们的策略使用左旋葡聚糖作为廉价的原料，并促进了具有多个CF键的复杂碳水化合物类似物的制备方法。我们合成途径的挑战集中在有效制备关键的1,6-脱水-2,4-二脱氧-二氟吡喃葡萄糖上，并着重于实现三氟戊吡喃糖供体的困难糖基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201901346

文献信息

• A short synthesis of 4-deoxy-4-fluoroglucosaminides: Methylumbelliferyl N-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-glucosaminide
  作者：N. A. Markina、Ya. V. Voznyi

  DOI：10.1134/s1068162008040122

  日期：2008.7

  with 2,4,6-trimethylpyridinium fluoride was found. By successive action of ammonia, methyl trifluoroacetate, and acetic anhydride, the resulting compound was transformed into 1,6-anhydro-3-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-beta-D-glucopyranose, which was converted into 3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-alpha-D-glucopyranosyl fluoride by the reaction with HF/Py.

  通过融合1,6; 3,4-二脱水-2-O-甲苯磺酰基-合成1,1,6-脱水-4-脱氧-2-O-甲苯磺酰基-4-氟-β-D-吡喃葡萄糖的简便方法发现含有2,4,6-三甲基吡啶鎓氟化物的β-D-吡喃半乳糖。通过氨，三氟乙酸甲酯和乙酸酐的连续作用，将所得化合物转化为1，6-脱水-3-O-乙酰基-2,4-二脱氧-2-三氟乙酰氨基-4-氟-β-D-吡喃葡萄糖通过与HF / Py反应，将其转化为3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-2-三氟乙酰胺基-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖基氟。所得的氟化物在甲基伞形基N-乙酰基-4-脱氧-4-氟-β-D-氨基葡萄糖苷的合成中进一步用作糖基供体。