(-)-(3S)-1,9-bis(p-hydroxyphenyl)-3-hydroxynonan-5,6-dione 3-O-b-β-glucoside | 1383713-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(3S)-1,9-bis(p-hydroxyphenyl)-3-hydroxynonan-5,6-dione 3-O-b-β-glucoside
• 英文别名: α-ericadione 3-O-β-D-glucoside；(7S)-1,9-bis(4-hydroxyphenyl)-7-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxynonane-4,5-dione
• CAS: 1383713-84-5
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₀
• 分子量: 518.561
• InChiKey: FJUPOIGADQIUOD-AGSPWWTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S)-1,9-bis(p-hydroxyphenyl)-3-hydroxynonan-5,6-dione 3-O-b-β-glucoside 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以5.5 mg的产率得到α-ericadione
  参考文献：
  名称：

  灰Er中的两个另外的1,9-二芳基壬酸3-葡萄糖苷，其中一个非正常的α-二酮构象平衡

  摘要：

  继续对灰叶桉的新鲜地上部分进行植物化学分析，结果分离了两种具有非常接近色谱行为的新化合物。根据光谱学证据（UV，MS和NMR），将结构确定为（-）-（3 S，6 E）-1,9-双（对羟基苯基）-3-羟基非-6-en- -5-酮-3- ö -β- d糖苷名为6,7- anhydroericaone 3- ö -β- d葡萄糖苷和（ - ） - （3小号）-1,9-二（p -羟基苯基）-3- hydroxynonan -5,6-二酮-3- ö -β- d糖苷名为α-ericadione 3- ö -β- d-葡萄糖苷。由它的α-alkadione型结构-a在植物非常不寻常的特点kingdom-后者代谢物未预料到的发现作为次要的混合物小号-顺长轴和小号-反式构象异构体。此外，GC-MS分析了这些糖苷的糖苷配基，指出了分子离子的永久缺失和恒定的羟基苄基碱基峰，以及α-二酮向主要的α-酮-烯醇互变异构体的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.034