(E)-3-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol | 122452-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 122452-81-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: CETHPBHBZHLYOY-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (E)-2,2,4-trimethyl-5-[5-(trimethylsilyl)furan-2-yl]pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Substrate Structural Effects in Yttrium(III)-Catalyzed Hydroamination/Cyclizations of 1,2-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Aminoalkenes ­Terminated by 2-(Phenyl) and 2-(2-Heteroarenyl) Groups

  摘要：

  A series of 2-phenyl- and 2-(2-heteroarenyl)-bearing amines possessing 1,2-disubstituted and 1,1,2-trisubststuted alkenes have been evaluated in intramolecular hydroaminations catalyzed by Y[N(TMS)(2)](3) (1(Y)). Aminoalkenes possessing a terminal 2-(5-trimethylsilyl)thienyl group exhibited substantially enhanced reactivity compared to their 2-(phenyl)-containing counterparts. Cyclization efficiencies imparted by the 2-[(5-trimethylsilyl) furanyl] substituent were comparable or only slightly better than those obtained with the simple the 2-(phenyl) group.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317843
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrogenation of 2-substituted-2-alkenols catalysed by a ChenPhos–Rh complex

  摘要：

  已经成功地使用ChenPhos–Rh复合物作为催化剂，对多种2-取代-2-烯醇进行了高度的对映选择性氢化，为大多数底物提供了≥99%的对映体过量（ee）。光学活性抗真菌剂阿莫洛芬首次通过氢化作为关键步骤合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc47727d

文献信息

• An Organocatalytic Asymmetric Nazarov Cyclization
  作者：Ashok K. Basak、Naoyuki Shimada、William F. Bow、David A. Vicic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja103028r

  日期：2010.6.23

  An organocatalytic asymmetric Nazarov cyclization of diketoesters that proceeds by means of a dual activation mechanism has been developed. Screening of a number of catalysts led to a new thiourea that incorporates a primary amino group. The method gives rise to cyclic products with two adjacent quaternary asymmetric carbon atoms, one of which is an all-carbon stereocenter, with complete or nearly

  已经开发了通过双重活化机制进行的二酮酯的有机催化不对称 Nazarov 环化。对许多催化剂的筛选产生了一种新的硫脲，它包含一个伯氨基。该方法产生具有两个相邻季不对称碳原子的环状产物，其中一个是全碳立体中心，具有完全或几乎完全的非对映选择性和高或非常高的对映体过量。还描述了通过亲核加成到乙烯酮的无环二酮酯起始材料的简单且非常方便的合成。
• Extractive biocatalysis: A powerful tool in selectivity control in yeast biotransformations
  作者：Paola D'Arrigo、Claudio Fuganti、Giuseppe Pedrocchi Fantoni、Stefano Servi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00941-7

  日期：1998.12

  The effect of absorbing resins on the yeast reduction of cl,P-unsaturated carbonyl compounds is reported. Enantioselectivity, chemoselectivity and space-time yields of the biotransformation are impressively enhanced. The distribution of substrates and products between the resin and the water phase shows that the improved selectivity has to be attributed to the control of substrate concentration, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fuganti, Claudio; Grasselli, Piero; Servi, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3061 - 3066
  作者：Fuganti, Claudio、Grasselli, Piero、Servi, Stefano、Hoegberg, Hans-Erik

  DOI：——

  日期：——