2-(2-bromophenyl)-3,3-bis(methylthio)acrylonitrile | 73798-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-3,3-bis(methylthio)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(2-Bromphenyl)-3,3-bis-methylmercapto-acrylnitril；2-(2-Bromophenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 73798-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNS₂
• 分子量: 300.243
• InChiKey: WFGDQVOUIKZNRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3,3-bis(methylthio)acrylonitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到2-(methylthio)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基环化制得2,3-取代苯并[ b ]噻吩的新途径Route

  摘要：

  已经报道了通过衍生自邻-溴芳基乙腈或相应的3-（甲硫基）-3-烷基/芳基/杂芳基类似物的极化的烯酮二硫缩醛的分子内自由基环化形成2，3-取代的苯并[ b ]噻吩的新途径。

  DOI：

  10.1021/jo900615p
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 邻溴氰苄 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以91%的产率得到2-(2-bromophenyl)-3,3-bis(methylthio)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Anionic Domino Process for the Synthesis of o-Cyanoaryl-Methylthio/Alkyl/Aryl/Heteroaryl Acetylenes

  摘要：

  A novel unexpected anionic domino process involving n-BuLi-induced rearrangement of 3,3-bis(methylthio) or 3-methylthio-3-aryl/heteroaryl/alkyl-o-bromoarylacrylonitriles to o-cyanoarylacetylenes in synthetically useful yields has been reported. The scope and generality of the reaction has been examined, and a possible mechanism has been proposed.

  DOI：

  10.1021/ol800029c

文献信息

• Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Base-Promoted Domino Condensation–Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00085

  日期：2021.3.5

  A novel synthesis of 2,3-substituted benzothiophenes is reported, involving a tandem base-mediated condensation of o-iodoarylacetonitriles/acetates/ketones with (hetero)aryldithioesters and an intramolecular C–S bond formation. The reaction affords diversely substituted benzothiophenes and heterofused thiophenes in excellent yields.

  据报道，有一种新颖的2，3-取代的苯并噻吩的合成方法，涉及到邻位碘代芳基乙腈/乙酸酯/酮与（杂）芳基二硫代酸酯的串联碱基介导的缩合反应以及分子内C-S键的形成。该反应以优异的产率提供了各种取代的苯并噻吩和杂稠的噻吩。
• RUDORF W.-D.; SCHIERHORN A.; AUGUSTIN M., J. PRAKT. CHEM., 1979, 321, NO 6, 1021-1028
  作者：RUDORF W.-D.、 SCHIERHORN A.、 AUGUSTIN M.

  DOI：——

  日期：——