(2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl isopropylcarbamate | 1453497-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl isopropylcarbamate
• 英文别名: (2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 1453497-91-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ZAALRPKNJXJAMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,4,5-四嗪-3-基)苯甲酸 、 (2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl isopropylcarbamate 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(7-(((isopropylcarbamoyl)oxy)methyl)-6-methyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  异构环丙烯表现出独特的生物正交反应性

  摘要：

  生物正交化学提供了对生物分子结构和功能的深入了解。然而，许多流行的生物正交变换彼此不相容，限制了它们在串联研究多个生物分子中的效用。我们确定了两种可同时用于在复杂环境中标记生物分子的反应：四嗪与 1,3-二取代环丙烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应，以及腈亚胺与 3,3 的 1,3-偶极环加成反应-双取代的环丙烯。值得注意的是，这些转化中使用的环丙烯因单个甲基的位置而异。这种正交反应支架将加强监测细胞和生物体中多组分过程的努力。

  DOI：

  10.1021/ja407737d
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methyl isopropylcarbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  异构环丙烯表现出独特的生物正交反应性

  摘要：

  生物正交化学提供了对生物分子结构和功能的深入了解。然而，许多流行的生物正交变换彼此不相容，限制了它们在串联研究多个生物分子中的效用。我们确定了两种可同时用于在复杂环境中标记生物分子的反应：四嗪与 1,3-二取代环丙烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应，以及腈亚胺与 3,3 的 1,3-偶极环加成反应-双取代的环丙烯。值得注意的是，这些转化中使用的环丙烯因单个甲基的位置而异。这种正交反应支架将加强监测细胞和生物体中多组分过程的努力。

  DOI：

  10.1021/ja407737d

文献信息

• 1,2,4-Triazines Are Versatile Bioorthogonal Reagents
  作者：David N. Kamber、Yong Liang、Robert J. Blizzard、Fang Liu、Ryan A. Mehl、K. N. Houk、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/jacs.5b05100

  日期：2015.7.8

  A new class of bioorthogonal reagents, 1,2,4-triazines, is described. These scaffolds are Stable in biological media and capable of robust reactivity with trans-cyclooctene (TCO). The enhanced stability of the triazine scaffold enabled its direct use in recombinant protein production. The triazine-TCO reaction can also be used in tandem with other bioorthogonal cycloaddition reactions. These features fill current voids in the bioorthogonal toolkit.