4-溴-硫代苯甲酸苯胺 | 6911-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-硫代苯甲酸苯胺
• 英文名称: 4-bromo-N-phenylthiobenzamide
• 英文别名: N-phenyl 4-bromobenzothioamide；4-bromo-thiobenzoic acid anilide；4-Brom-thiobenzoesaeure-anilid；4-bromo-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 6911-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNS
• 分子量: 292.199
• InChiKey: XLMOSMYEEDNHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-硫代苯甲酸苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-bromothiobenzoyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺与亲核胺的转酰胺化：基态去稳定化的硫代酰胺 N-C(S) 活化

  摘要：

  硫代酰胺是酰胺键的“单原子”等排体，已在有机合成、生物化学和药物发现中得到广泛应用。在本期New Talent主题中，我们提出了一种通过基态去稳定化激活 N-C(S) 硫代酰胺键的一般策略。这一概念是在对硫代酰胺与亲核胺的转酰胺基进行全面研究的背景下概述的，并且依赖于 (1) 硫代酰胺键的位点选择性N-活化以降低共振和 (2) 对硫代酰胺进行高度化学选择性的亲核酰基加成CS键。胺离去基团的电子特性有利于四面体中间体的后续塌缩。硫代酰胺的基态去稳定化概念能够削弱 N-C(S) 键并合理地改变有价值的硫代酰胺等排体的性质，以开发有机合成的新方法。我们完全期望，与我们小组在 2015 年引入的新兴不稳定酰胺领域类似，硫代酰胺键基态不稳定活化概念将在化学科学的各个方面得到广泛应用，包括无金属、金属催化和金属促进的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d2ob00412g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-苯甲酰苯胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到4-溴-硫代苯甲酸苯胺
  参考文献：
  名称：

  Lawesson试剂用于制备硫酰胺的无色谱法和无水浪费法

  摘要：

  用Lawesson试剂完成硫代取代后，发现乙醇可有效地将Lawesson试剂固有的化学计量六元环副产物分解为高度极化的硫代磷酸二乙酯。该处理显着简化了小规模制备中所需硫代酰胺的以下色谱纯化。随着扩大两种钳型硫代酰胺的制备规模，我们成功地开发了一种方便的方法，在后处理过程中用乙二醇代替乙醇，包括传统的相分离，萃取和重结晶。新开发的无色谱方法不会产生含磷的废水，仅排放有机废水。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.69

文献信息

• Exogenous Photosensitizer-, Metal-, and Base-Free Visible-Light-Promoted C–H Thiolation via Reverse Hydrogen Atom Transfer
  作者：Ze-Ming Xu、Hong-Xi Li、David James Young、Da-Liang Zhu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03679

  日期：2019.1.4

  This reaction induces the cyclization of thiobenzanilides to benzothiazoles. The substrate absorbs visible light, and its excited state undergoes a reverse hydrogen-atom transfer (RHAT) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl to form a sulfur radical. The addition of the sulfur radical to the benzene ring gives an aryl radical, which then rearomatizes to benzothiazole via RHAT.

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。
• 一种2-取代苯并噻唑的制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN111793040B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种2‑取代苯并噻唑的制备方法，属于有机化学合成领域。本发明所提供的2‑取代苯并噻唑的制备方法具体为：以N‑芳基硫代酰胺类化合物为原料，尿素热聚缩合制得的石墨相氮化碳(g‑C3N4)为光催化剂，在温和条件下进行成环反应制得2‑取代苯并噻唑。本发明所述方法操作简单、催化剂廉价易得、反应条件温和、底物适用范围广、无需强氧化剂、无金属残留，为广泛应用于医药、染料、农药等领域的2‑取代苯并噻唑的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Fe-catalysed oxidative C–H functionalization/C–S bond formation
  作者：Haibo Wang、Lu Wang、Jinsai Shang、Xing Li、Haoyuan Wang、Jie Gui、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c1cc16184a

  日期：——

  Iron was used as the catalyst for the direct C-H functionalization/C-S bond formation under mild conditions. Various substrates could afford benzothiazoles in moderate to excellent yields. Preliminary mechanistic studies revealed that pyridine played a crucial role for the high yields and selectivities.

  在温和条件下，铁被用作直接CH官能化/ CS键形成的催化剂。各种底物可以中等至极好的收率得到苯并噻唑。初步的机理研究表明，吡啶对于高收率和选择性起着至关重要的作用。
• 一种异硫代色烯类衍生物及其制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN113929658A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种异硫代色烯类衍生物及其制备方法。为解决应用范围有限，使用贵金属催化剂，成本高，条件苛刻，反应产物中有金属残留物等问题，本发明所提供的异硫代色烯类衍生物的制备方法具体为：以N‑芳基硫代酰胺类化合物与炔烃为原料，尿素热聚缩合制得的石墨相氮化碳(g‑C3N4)为光催化剂，在温和条件下进行成环反应制得异硫代色烯类衍生物。本发明所述方法操作简单、催化剂廉价易得、反应条件温和、底物适用范围广、无需强氧化剂、无金属残留，为异硫代色烯类衍生物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• One-pot synthesis of 2-arylated and 2-alkylated benzoxazoles and benzimidazoles based on triphenylbismuth dichloride-promoted desulfurization of thioamides
  作者：Arisu Koyanagi、Yuki Murata、Shiori Hayakawa、Mio Matsumura、Shuji Yasuike

  DOI：10.3762/bjoc.18.155

  日期：——

  The development of novel and efficient synthesis methods for 2-substituted benzazole derivatives is of interest as they are biologically active substances. Herein, a simple method for the synthesis of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted benzazoles is described. The reaction of 2-aminophenols with thioamides at 60 °C in the presence of triphenylbismuth dichloride in 1,2-dichloroethane as a promoter afforded

  2-取代苯并唑衍生物是具有生物活性的物质，因此开发新颖且有效的合成方法引起了人们的兴趣。本文描述了合成 2-芳基-和 2-烷基-取代的苯并唑的简单方法。 2-氨基苯酚与硫代酰胺在 60 °C 下，在二氯化三苯基铋的存在下，在 1,2-二氯乙烷中作为促进剂，在温和的反应条件下以中等至优异的收率提供各种 2-芳基-和 2-烷基苯并恶唑。该方法也可用于苯并咪唑和苯并噻唑的合成。本研究首次使用三苯基二氯化铋通过硫代酰胺经脱硫和氯化生产苯甲亚胺酰氯，及其在2-取代苯并唑合成中的应用。