N-(4-vinylphenyl)pivalamide | 169777-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-vinylphenyl)pivalamide
• 英文别名: N-(4-ethenylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 169777-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ZZIDAZBVMTWONI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-vinylphenyl)pivalamide 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 trimethylphenylammonium tribromide 、 富马酸二甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-(1-(4-methylphenylsulfonamido)hexan-2-yl)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基氮丙啶的镍催化 Negishi 烷基化

  摘要：

  报道了 N-磺酰基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联反应。该催化系统包含廉价且空气稳定的 Ni(II) 源和富马酸二甲酯作为配体。β-取代胺的区域选择性合成在温和和官能团耐受的条件下是可能的。该反应的立体选择性与其中磺酰胺指导 CC 键形成的立体会聚机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja3013825
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯胺 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(4-vinylphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  马来酸酐与富电子苯乙烯衍生物共聚中的倒数第二个作用

  摘要：

  人们通常认为，马来酸酐和苯乙烯或其衍生物的（受控）自由基共聚可提供近乎完美的交替共聚物。在此，报道了富电子苯乙烯衍生物与马来酸酐的RAFT共聚。这种共聚反应表现出明显的倒数第二个效果，导致聚合物中苯乙烯单体的掺入增加，也就是说，存在倾向于形成周期性（SSMA）共聚物的趋势。这项工作可能是迈向基于马来酸酐和苯乙烯衍生物的周期性共聚物的第一步。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，2932年至2939年

  DOI：

  10.1002/pola.28178

文献信息

• One-Pot Lewis Acid Mediated Water-Promoted Transformation of Styrenes to α-Substituted Conjugated Enals
  作者：Ekaterina S. Kudriashova、Margarita A. Yarushina、Andrei E. Gavryushin、Ivan D. Grishin、Yulia B. Malysheva、Vasilii F. Otvagin、Alexey Yu. Fedorov

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01576

  日期：2023.7.14

  We report herein an unusual one-pot preparation of α-benzyl-substituted conjugated enals via ZnCl2/LiCl/H2O-mediated transformation of styrenes. On the basis of experimental and computational studies, an underlying mechanism including electrophilic addition and hydride transfer with iminium cations has been proposed. The effect of the LiCl/ZnCl2/H2O combination on the reaction yield has been studied

  我们在此报道了一种通过ZnCl 2 /LiCl/H 2 O介导的苯乙烯转化来一锅法制备α-苄基取代的共轭烯醛的方法。在实验和计算研究的基础上，提出了包括亲电加成和亚胺阳离子氢化物转移的基本机制。研究了LiCl/ZnCl 2 /H 2 O组合对反应产率的影响，证明它们参与亚胺亲电子试剂的活化和关键异构化。