N-(3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide | 1448694-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1448694-81-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 364.468
• InChiKey: XBASHVOIBCCALZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(Z)-4-(iodo(4-methyl-4-(nitromethyl)-1-tosylpyrrolidin-3-ylidene)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁介导的烯炔与亚硝酸叔丁酯的自由基硝基卤化反应

  摘要：

  已经开发出各种烯炔与亚硝酸叔丁酯的自由基硝基卤化/环化，可以方便地将有用的硝基和卤素基团引入有机化合物中。进行了一些对照实验以阐明机制。进一步的功能转化在该反应体系中进行得很好。

  DOI：

  10.1055/a-1520-2192
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1，6-烯炔的氧化6-exo-trig环化反应：双环[4.1.0]庚-5-酮的简便合成

  摘要：

  我们在这里描述了使用tBuONO作为氧化剂合成3-双环[4.1.0]庚5-酮的新的钯催化的1,6-烯炔在室温下的氧化6-exo-trig环化反应。这种级联策略可实现水合，环化和...

  DOI：

  10.1039/c5cc04300j

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization for the Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Spiro-2<i>H</i>-azirines from 1,6-Enynes
  作者：Yu-Tao He、Qiang Wang、Jiahui Zhao、Xiao-Zhen Wang、Yi-Feng Qiu、Yu-Chen Yang、Jing-Yuan Hu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201500510

  日期：2015.10.12

  method for the synthesis of trifluoromethyl CF3-substituted spirocyclic compounds containing with a unique quaternary carbon center from readily available starting materials has been developed. The reaction provides a facile access to 2H-azirines via cascade cyclization. These compounds constitute a new class of functionalized synthetic intermediates, which can be used for the synthesis of various nitrogen-containing

  已经开发了从容易获得的起始原料合成具有独特的季碳中心的三氟甲基CF 3取代的螺环化合物的方法。该反应提供了通过级联环化容易地获得2 H-叠氮基的途径。这些化合物构成了一类新的功能化的合成中间体，可用于合成各种含氮杂环和具有生物活性的CF 3化合物。
• Synthesis of Indanones and Spiroindanones by Diastereoselective Annulation Based on a Hydrogen Autotransfer Strategy
  作者：Yate Chen、Zhengtian Ding、Yiming Wang、Wenfeng Liu、Wangqing Kong

  DOI：10.1002/anie.202013792

  日期：2021.3

  significant indanones and spiroindanone pyrrolidine derivatives in good yields with excellent regio‐ and diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies have shown that indanones are formed by the cyclization of o‐bromoaryl aldehydes and alkynes to form indenol intermediates, followed by hydrogen autotransfer.

  描述了前所未有的镍催化炔和邻溴代芳基醛的多米诺还原环化反应。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团，可直接获得具有生物学意义的茚满酮和螺并茚满酮吡咯烷衍生物，并具有良好的收率和优异的区域选择性和非对映选择性。初步的机理研究表明，茚满酮是由邻溴代芳基醛和炔烃环化形成茚满中间体而形成的，然后氢自动转移。
• Rhodium-Catalyzed Carbocyclization and Chlorosulfonylation of 1,6-Enynes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Chen Chen、Jianhua Su、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/chem.201204039

  日期：2013.4.15

  Linked in: A rhodium(I) catalyst system [[Rh(cod)Cl]+DPPF] enables carbocyclization and chlorosulfonylation of 1,6‐enynes with sulfonyl chlorides, thus allowing the formation of three different bonds (CCl, CC, and CS) in a one‐step fashion (see scheme; cod=cyclooctadiene, DPPF=1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene). Sulfonyl chlorides are shown to be an efficient linker in this transformation, which

  在链接：铑（I）催化剂体系[[的Rh（COD）CL] + DPPF]使1,6-烯炔carbocyclization和氯磺酰化与磺酰氯反应，从而使三种不同的键（C形成氯，C  C，和C  S）中的一步的方式（参见方案; COD =环辛二烯，DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）。磺酰氯被证明是该转化过程中的有效连接子，它是对其他已知元素-元素连接子的补充。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of Spirocycles by Nickel-Catalyzed Cascade Borrowing Hydrogen Cyclization
  作者：Zhengtian Ding、Yiming Wang、Wenfeng Liu、Yate Chen、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/jacs.0c10055

  日期：2021.1.13

  significant progress, the straightforward catalytic asymmetric assembly of spirocyclic scaffolds with multiple stereocenters from readily available starting materials remains a formidable challenge. Herein, we develop an unprecedented nickel-catalyzed one-pot synthesis of enantioenriched spiroindanones from easily available 1,6-enynes and o-formylarylboronic acids. The reaction proceeds smoothly under

  由于其固有的三维性和结构新颖性，螺环在药物发现和开发中发挥着重要作用。尽管最近取得了重大进展，但从现成的起始材料中直接催化不对称组装具有多个立体中心的螺环支架仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们开发了一种前所未有的镍催化一锅法合成富含对映体的螺茚酮，由易于获得的 1,6-烯炔和邻甲酰基芳基硼酸组成。该反应在氧化还原中性条件下顺利进行，不需要额外的氢供体，具有广泛的底物范围和优异的区域选择性、对映选择性和非对映选择性。
• Copper/Iron‐Cocatalyzed Cascade Perfluoroalkylation/Cyclization of 1,6‐Enynes with Iodoperfluoroalkanes
  作者：Xiao‐Feng Xia、Jipan Yu、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701258

  日期：2018.2

  with readily available iodoperfluoroalkanes reagents for the synthesis of the corresponding fluoroalkylated pyrrolidines and benzofuran derivatives is reported. This novel protocol provides a mild method for the construction of Csp3‐CF2 and exocyclic double bonds in one step with high regio‐ and stereo‐selectivities.

  据报道，铜/铁共催化的1,6-炔烃的氟代烷基化与易得的碘代氟代烷烃试剂合成了相应的氟代烷基化的吡咯烷和苯并呋喃衍生物。这种新颖的协议提供了一种温和的方法，可一步构建具有高区域选择性和立体选择性的C sp 3 -CF 2和环外双键。