(E)-1-methyl-3-(4-nitrobenzylidene)piperidin-4-one | 1497433-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-(4-nitrobenzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-nitro-benzylidene)-piperidin-4-one；(3E)-1-methyl-3-[(4-nitrophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 1497433-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: LVMQRIWLHIRTOM-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3-(4-nitrobenzylidene)piperidin-4-one 、 对甲基苯甲醛 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 以90%的产率得到1-methyl-3-[(E)-4-methylbenzylidene]-5-[(E)-4-nitrobenzylidene]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于构建新型双（螺哌啶酮）-四氢噻吩杂环化合物的简便立体选择性多米诺骨牌方法

  摘要：

  通过 (3 E ,5 E )-3,5-双(亚芳基)-1-甲基/苄基哌啶-4-酮的假三组分多米诺反应合成了新型双螺哌啶酮-四氢噻吩杂环化合物库和 1,4-二噻烷-2,5-二醇在三乙胺的存在下。这种转化大概是通过两个环化进行的，每个环化都涉及从 1,4-二噻烷-2,5-二醇-迈克尔加成-分子内醛醇序列生成 2-巯基乙醛，这导致在一锅操作中产生四个新键。该协议的优点是原子经济性高、立体选择性高、反应时间短、操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380722
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 对硝基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以90%的产率得到(E)-1-methyl-3-(4-nitrobenzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-Mediated Direct Preparation of (E)-Monoarylidene Derivatives of Homo- and Heterocyclic Ketones with Various Aldehydes

  摘要：

  在吡咯烷有机催化剂的作用下，实现了一种高效的方法，可以方便地合成同环酮和杂环酮与各种醛的 (E)- 单芳基衍生物。一系列 α、β-不饱和酮以中等至高产率（高达 99%）获得。与 Claisen-Schmidt 缩合过程不同的是，没有观察到不需要的双亚芳基副产物的形成。可能的反应机理表明，反应是通过曼尼希-消除顺序进行的。

  DOI：

  10.3390/molecules19021976

文献信息

• Green synthesis of dissymmetric bisarylidene derivatives of cyclohexanone analogues under ultrasonic conditions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Leila Afshinpoor、Fatemeh Karimi、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1007/s13738-018-1498-5

  日期：2019.2

  AbstractA new procedure is developed for the synthesis of dissymmetric bisarylidene derivatives of two cyclohexanone analogues. Under mild ultrasonic/organocatalytic conditions, the first aldehyde reacts with the ketone to give the monoarylidene intermediate which subsequently condenses with the second aldehyde upon addition of NaOH/MeOH to the reaction mixture. Both condensations proceed in one pot

  摘要开发了一种用于合成两个环己酮类似物的不对称双亚芳基衍生物的新方法。在温和的超声/有机催化条件下，第一醛与酮反应生成单亚芳基中间体，随后在向反应混合物中添加NaOH / MeOH时，其与第二醛缩合。两种冷凝都在一个锅中进行，并且在相对短的时间段内获得了高产率的相应产物。结果表明，该方法也可用于合成单亚芳基对应物。 图形概要