1,4-Bis(4-formylstyryl) benzene | 77547-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4-Bis(4-formylstyryl) benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-<4-formyl-styryl>-benzol；4-[2-[4-[2-(4-Formylphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 77547-84-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: NPHYYFQCFBKRKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-115 °C
• 沸点：
  562.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(4-formylstyryl) benzene 在 3,5-二甲基苯甲酸 、 四氧化锇 、 十二羰基三钌 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的二醇-二烯苯并环化交替寡聚（邻，对亚苯基）：正交性与交叉偶联能够从头构建纳米石墨烯和 PAH †

  摘要：

  钌(0)催化的二醇-二烯苯并环化用于将低聚(对亚苯基亚乙烯基) 2a–c、5和6转化为交替低聚( o、对亚苯基) 10a–c、11–13。相对于传统钯催化的联芳基交叉偶联的正交性允许构建对溴封端的交替寡聚（邻，对亚苯基）10b，11-13，其可以参与Suzuki交叉偶联和Scholl氧化。通过这种方式，制备了结构均质的纳米石墨烯16a-f 。纳米石墨烯16a包含 14 个稠合苯环，通过单晶 X 射线衍射进行了表征。以类似的方式，含有 1,3,5-三取代苯核的对溴封端低聚（对亚苯基乙二醇）9转化为可溶的、结构均质的六六苯并晕18。制备苯并噻吩封端的五聚体10c并进行Scholl氧化以提供螺旋双(苯并噻吩)-稠合的五烯衍生物14。表征了纳米石墨烯14、16a、b、d、e、h和18的稳态吸收和发射特性。这些研究说明了钌(0)催化二醇-二烯苯并环化反应相对于经典联芳基交叉偶联的正交性如何简化低聚亚苯基和纳米石墨烯的结构。

  DOI：

  10.1039/c8sc03236j
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苄基)三苯基溴化磷鎓 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-Bis(4-formylstyryl) benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的二醇-二烯苯并环化交替寡聚（邻，对亚苯基）：正交性与交叉偶联能够从头构建纳米石墨烯和 PAH †

  摘要：

  钌(0)催化的二醇-二烯苯并环化用于将低聚(对亚苯基亚乙烯基) 2a–c、5和6转化为交替低聚( o、对亚苯基) 10a–c、11–13。相对于传统钯催化的联芳基交叉偶联的正交性允许构建对溴封端的交替寡聚（邻，对亚苯基）10b，11-13，其可以参与Suzuki交叉偶联和Scholl氧化。通过这种方式，制备了结构均质的纳米石墨烯16a-f 。纳米石墨烯16a包含 14 个稠合苯环，通过单晶 X 射线衍射进行了表征。以类似的方式，含有 1,3,5-三取代苯核的对溴封端低聚（对亚苯基乙二醇）9转化为可溶的、结构均质的六六苯并晕18。制备苯并噻吩封端的五聚体10c并进行Scholl氧化以提供螺旋双(苯并噻吩)-稠合的五烯衍生物14。表征了纳米石墨烯14、16a、b、d、e、h和18的稳态吸收和发射特性。这些研究说明了钌(0)催化二醇-二烯苯并环化反应相对于经典联芳基交叉偶联的正交性如何简化低聚亚苯基和纳米石墨烯的结构。

  DOI：

  10.1039/c8sc03236j

文献信息

• Synthesis of some new distyrylbenzene derivatives using immobilized Pd on an NHC-functionalized MIL-101(Cr) catalyst: photophysical property evaluation, DFT and TD-DFT calculations
  作者：Esmaeil Niknam、Ali Mahmoodi、Farhad Panahi、Maryam Heydari Dokoohaki、Amin Reza Zolghadr、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/d1ra00457c

  日期：——

  [Pd-NHC-MIL-101(Cr)] was investigated in the synthesis of distyrylbenzene derivatives using the Heck reaction. The Pd-NHC-MIL-101(Cr) catalyst showed high efficiency in the synthesis of these π-conjugated materials and products were obtained in high yields with low Pd-contamination based on ICP analysis. The photophysical behaviors for some of the synthesized distyrylbenzene derivatives were evaluated. The DFT and

  本研究研究了基于金属有机骨架[Pd-NHC-MIL-101(Cr)]的多相Pd催化剂体系在Heck反应合成二苯乙烯基苯衍生物中的催化应用。Pd-NHC-MIL-101(Cr) 催化剂在合成这些 π 共轭材料方面表现出高效率，并且根据 ICP 分析，以高产率获得了低 Pd 污染的产品。评估了一些合成的二苯乙烯基苯衍生物的光物理行为。采用 DFT 和 TD-DFT 方法确定了新合成的供体-π-受体 (D-π-A) 分子在气相和液相中的优化分子几何结构、带隙能量以及电子吸收和发射波长。各种溶剂采用化学模型B3LYP/6-31+G(d,p)水平的理论。
• Drefahl,G. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2002 - 2010
  作者：Drefahl,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photocurrent Response of Bipyridine Containing Poly(<i>p</i>-phenylene-vinylene) Derivatives
  作者：K. S. Narayan、K. V. Geetha、G. Nakmanovich、E. Ehrenfreund、Y. Eichen

  DOI：10.1021/jp0112931

  日期：2001.8.1

  The photoinduced charge separation and subsequent transport under an external electric field is studied in the family of poly[bipyridine/(p-phenylene-vinylene),] derivatives having n = 0, 1, and 3, respectively, p-phenylenevinylene subunits separating the bipyridylene vinylene, skeleton. Steady-state photocurrent of the polymers is studied in sandwich and surface configurations and correlated with transient photocurrent measurements. The results reveal the facile electric-field-induced separation of the electron-hole pair for n = 1 samples relative to n = 3 samples. We also estimate the energy barriers involved in the process of carrier generation and transport in these systems.